3-(allylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 5108-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(allylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxo-N-prop-2-enyl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-imine；1,1-dioxo-N-prop-2-enyl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-imine
• CAS: 5108-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 237.282
• InChiKey: XJNNQGOBJHBXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3-Bromomethyl-2,3-dihydro-1H-4-thia-1,3a,9-triaza-cyclopenta[b]naphthalene 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的研究。8.1、2三环稠合喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂的合成和药理学评价。

  摘要：

  一系列2-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（4），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5 （6H）-ones（5），3-取代的甲基2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-ones（15a，b），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[ 2,1-b]喹唑啉-5（1H）-ones（16a，b），3-取代的甲基2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-b] [1,2，4]苯并噻二嗪5， 5-二氧化物（33a，b），2-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（42-45a，b），3-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（50-53a，b），3-取代的甲基5H-噻唑并[2,3-b] quinazolin-5-ones（55-56a，b）和3-取代的甲基5-（合成了甲硫基）-2,3-二氢咪唑并[1,2-c

  DOI：

  10.1021/jm970159v
• 作为产物：
  描述：

  2H-苯并[E][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-硫酮1,1-二氧化物 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(allylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的研究。8.1、2三环稠合喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂的合成和药理学评价。

  摘要：

  一系列2-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（4），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5 （6H）-ones（5），3-取代的甲基2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-ones（15a，b），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[ 2,1-b]喹唑啉-5（1H）-ones（16a，b），3-取代的甲基2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-b] [1,2，4]苯并噻二嗪5， 5-二氧化物（33a，b），2-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（42-45a，b），3-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（50-53a，b），3-取代的甲基5H-噻唑并[2,3-b] quinazolin-5-ones（55-56a，b）和3-取代的甲基5-（合成了甲硫基）-2,3-二氢咪唑并[1,2-c

  DOI：

  10.1021/jm970159v

文献信息

• Discovery of Halogenated Benzothiadiazine Derivatives with Anticancer Activity**
  作者：Bader I. Huwaimel、Myla Bhakta、Chaitanya A. Kulkarni、Alexander S. Milliken、Feifei Wang、Aimin Peng、Paul S. Brookes、Paul C. Trippier

  DOI：10.1002/cmdc.202000729

  日期：2021.4.8

  benzothiadiazine‐based anti‐hypoglycemic diazoxide. Herein, we study the structure‐activity relationship of benzothiadiazine derivatives for CII inhibition and their effect on cancer cells for the first time. A 15‐fold increase in CII inhibition was achieved over diazoxide, albeit with micromolar IC50 values. Cytotoxicity evaluation of the novel derivatives resulted in the identification of compounds with

  线粒体呼吸复合物 II (CII)，也称为琥珀酸脱氢酶，在线粒体代谢中起关键作用。已知但效力低的 CII 抑制剂对癌细胞具有选择性细胞毒性，包括基于苯并噻二嗪的抗低血糖二氮嗪。在此，我们首次研究了苯并噻二嗪衍生物对CII抑制的构效关系及其对癌细胞的影响。与二氮嗪相比，CII 抑制增加了 15 倍，尽管其 IC 50值为微摩尔。新衍生物的细胞毒性评估导致鉴定出比二氮嗪具有更大抗肿瘤作用的化合物，其中最有效的化合物具有 IC 50在三阴性乳腺癌细胞模型中为 2.93±0.07 μM，对非恶性细胞具有高选择性，是临床药物 5-氟尿嘧啶的两倍多。没有发现细胞毒性和 CII 抑制之间的相关性，因此表明该支架的作用机制尚未明确。本文描述的衍生物代表了用于三阴性乳腺癌治疗发现的有价值的热门化合物。
• [EN] 1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-BENZOTHIADIAZINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997049692A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) 1,2,4-Benzothiadiazine derivatives represented by formula (I) wherein D, R1, R2, R3, R4, R5, R12, R13, R14, R15 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, the pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinological system.(FR) Dérivés de 1,2,4-benzothiadiazine représentés par la formule (I) dans laquelle D, R1, R2, R3, R4, R5, R12, R13, R14, R15 sont définis dans le descriptif, leurs compositions et procédés de préparation de ces composés. Ces composés sont utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central, du système cardio-vasculaire, du système pulmonaire, du système gastro-intestinal et du système endocrinien.

  1,2,4-苯并噻二嗪衍生物的化学式为（I），其中D，R1，R2，R3，R4，R5，R12，R13，R14，R15在描述中有定义，描述了这些化合物的组成和制备方法。这些化合物在治疗中枢神经系统、心血管系统、肺部系统、胃肠系统和内分泌系统疾病中有用。
• Raffa; Lilla; Grana, Farmaco, Edizione Scientifica, 1965, vol. 20, # 9, p. 647 - 661
  作者：Raffa、Lilla、Grana

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP0906297B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US6242443B1
  申请人：——

  公开号：US6242443B1

  公开（公告）日：2001-06-05