[(3R)-1-bromopentan-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 144460-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3R)-1-bromopentan-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 144460-20-8
• 化学式: C₂₁H₂₉BrOSi
• 分子量: 405.45
• InChiKey: SLSPUOADMSFYNG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-1-bromopentan-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl 18(R)-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),(14)-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成17和18-羟基二十碳四烯酸，细胞色素P450花生四烯酸代谢物

  摘要：

  标题生物活性类花生酸类化合物是由L-苹果酸二甲酯通过收敛策略利用醚二烷基铜酸酯相对于甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯的差异反应性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61226-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid methyl ester 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(3R)-1-bromopentan-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成17和18-羟基二十碳四烯酸，细胞色素P450花生四烯酸代谢物

  摘要：

  标题生物活性类花生酸类化合物是由L-苹果酸二甲酯通过收敛策略利用醚二烷基铜酸酯相对于甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯的差异反应性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61226-1

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 17- and 18-hydroxyeicosatetraenoic acids, cytochrome P450 arachidonate metabolites
  作者：J.R. Falck、Sun Lumin、Sang-Gyeong Lee、Bertrand Heckmann、Charles Mioskowski、Armando Karara、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61226-1

  日期：1992.8

  The title bioactive eicosanoids were prepared from dimethyl L-malate by a convergent strategy exploiting the differential reactivity of ethereal dialkylcuprates towards tosylates versus bromides.

  标题生物活性类花生酸类化合物是由L-苹果酸二甲酯通过收敛策略利用醚二烷基铜酸酯相对于甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯的差异反应性制备的。