N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-diethylphosphoric triamide | 21099-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-diethylphosphoric triamide
• 英文别名: Phosphoric triamide, N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N''-diethyl-；N-[bis(ethylamino)phosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 21099-84-3
• 化学式: C₈H₂₀Cl₂N₃OP
• 分子量: 276.146
• InChiKey: DJVYGTUNTDOFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-diethylphosphoric triamide 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到1-oxo-2,8-diethyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 乙胺 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-diethylphosphoric triamide
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c

文献信息

• Nucleophilic cleavage of 1-oxo-2,8-disubstituted-2,5,8-triaza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.0]octanes: a new route to eight- and five-membered heterocyclic systems
  作者：Zhengjie He、Susan Laurens、Xavier Y. Mbianda、Agnes M. Modro、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/a903835c

  日期：——

  8-triaza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.0]octanes 1 have been prepared and the nucleophilic cleavage of one of their P–N bonds has been studied. The acid-catalyzed alcoholysis involves in each case the cleavage of the P–N(5) bond, yielding the eight-membered monocyclic diamides 2. In the base-catalyzed reaction, the N(2),N(8)-dialkyl substituted substrates 1 yielded the same products 2, while for the N(2),N(8)-diaryl derivatives

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论