2-isothiocyano-2-oxo-1,3,2λ⁵-oxazaphosphinane | 1257873-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isothiocyano-2-oxo-1,3,2λ⁵-oxazaphosphinane
• 英文别名: 2-isothiocyano-2-oxo-1,3,2λ³-oxazaphosphinane；2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-yl isothiocyanate；2-Isothiocyanato-2-oxido-1,3,2-oxazaphosphinan-2-ium
• CAS: 1257873-24-7
• 化学式: C₄H₇N₂O₂PS
• 分子量: 178.152
• InChiKey: BRMHUSWSIIFYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyano-2-oxo-1,3,2λ⁵-oxazaphosphinane 、 3-氨基丙酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-[N-(2-oxo-1,3,2λ3-oxazaphosphinane-2-yl)thiocarbamoyl]-β-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸片段的磷酸硫脲和磷酸脲

  摘要：

  合成了一系列（二烷氧基磷酰基）硫脲及其含有甘氨酸、丙氨酸、β-丙氨酸、L-天冬氨酸和 L-谷氨酸片段的 1,3,2-氧氮杂膦类似物，以及源自甘氨酸和 β-丙氨酸的磷酸脲寻找潜在的生物活性化合物（包括可能的天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂）。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0352-4
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-chloro-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到2-isothiocyano-2-oxo-1,3,2λ⁵-oxazaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸片段的磷酸硫脲和磷酸脲

  摘要：

  合成了一系列（二烷氧基磷酰基）硫脲及其含有甘氨酸、丙氨酸、β-丙氨酸、L-天冬氨酸和 L-谷氨酸片段的 1,3,2-氧氮杂膦类似物，以及源自甘氨酸和 β-丙氨酸的磷酸脲寻找潜在的生物活性化合物（包括可能的天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂）。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0352-4

文献信息

• 3,5-Bis(arylidene)piperid-4-ones Containing 1,3,2-Oxazaphosphorinane Moieties: Synthesis and Antitumor Activity
  作者：Anatolii E. Shipov、Mikhail V. Makarov、Pavel V. Petrovskii、Ekaterina Yu. Rybalkina、Yulia V. Nelyubina、Irina L. Odinets

  DOI：10.1002/hc.21082

  日期：2013.5

  Two novel series of phosphorus-substituted 3,5-bis(arylidene)piperid-4-ones bearing 1,3,2-oxazaphosphorinane cycle either directly attached to the piperidone core through the PN bond (diamidophosphates 4) or connected with it via thiocarbamoyl linker (thioureas 5) were obtained by the phosphorylation of NH precursors with 2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane chloride or the reaction of the former ones with

  两个新颖的磷取代 3,5-双（亚芳基）哌啶-4-酮系列，带有 1,3,2-氧氮杂膦烷循环，通过 PN 键（二氨基磷酸酯 4）直接连接到哌啶酮核心或通过硫代氨基甲酰基与其连接连接体（硫脲 5）是通过 NH 前体与 2-氧代-1,3,2-氧氮杂膦酰氯的磷酸化或前者与相应的环状异硫氰酸酯反应获得的。根据对人癌细胞系（A549、CaOv3、KB）的细胞毒性筛选结果，硫脲5比具有相同亚芳基环的二酰氨基磷酸盐4更具活性，具有吸电子侧基的化合物的IC50在微摩尔范围内1.2–7 μM。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:191–199, 2013; 在 wileyonlinelibrary 在线查看这篇文章。com。DOI 10.1002/hc.21082
• Novel Biologically Active 1,3,2-Oxazaphosphinane Derivatives
  作者：Anatolii E. Shipov、Galina K. Genkina、Pavel V. Petrovskii、Evgenii I. Goryunov、Michael V. Makarov

  DOI：10.1080/10426507.2010.520281

  日期：2011.3.31