2-chloro-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide | 5638-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: 2-chloro-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 2-chlorotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide；2-chloro-2-oxo-1,3,2λ⁵-oxazaphosphinane；2-chloro-2-oxo-1,3,2λ³-oxazaphosphinane；2-chloro-2-oxo-[1.3.2]-oxazaphosphorine；2-chlorotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin P-oxide；2-chlorotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphine-2-oxide；2-chloro-1,3,2λ(5)-oxazaphosphinan-2-one；2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-yl chloride；2-chloro-2-oxo-[1.3.2]-oxazaphosphinane；2H-1,3,2-Oxazaphosphorine, 2-chlorotetrahydro-, 2-oxide；2-chloro-1,3,2λ5-oxazaphosphinane 2-oxide
• CAS: 5638-58-4
• 化学式: C₃H₇ClNO₂P
• 分子量: 155.521
• InChiKey: KTJQXXIVWRXBCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 沸点：
  195.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Urjupin A. B., Kadyko M. I., Petrowskiii P. W., Okrushek A., Kinas R., St+, Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 10, S 1607-1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 在 TEA 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-chloro-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-[(3-Aminopropyl)phosphinooxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one as a Novel Whitening Agent.

  摘要：

  一种稳定形式的曲酸衍生物，5-[(3-氨基丙基)膦酸氧]-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮（Kojyl-APPA），以良好产率合成。研究了Kojyl-APPA对酪氨酸酶活性和黑色素合成的影响。Kojyl-APPA在原位显示出酪氨酸酶抑制作用（30%），但在体外没有抑制作用。Kojyl-APPA在处理24小时后显著抑制正常人黑素细胞中的酪氨酸酶活性。这意味着Kojyl-APPA不是酪氨酸酶本身的直接抑制剂，而是在细胞内通过酶促转化为其潜在抑制剂曲酸。此外，Kojyl-APPA使黑色素瘤细胞中的黑色素含量降低至对照组的75%，并在正常人黑素细胞中使新黑色素合成减少至对照组的43%。与曲酸相比，其穿透皮肤的能力增加了约8倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.113

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxy-5-fluoro-5′-O-1″,3″,2″-oxazaphosphacyclohexa-2″-yluridine 2″-oxide and related compounds
  作者：R.N. Hunston、M. Jehangir、A.S. Jones、R.T. Walker

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80130-x

  日期：1980.1

  compounds were obtained more conveniently by treatment of 2',3'-O-isopropylideneuridine and thymidine respectively with 2-chloro-1,3,2-oxazaphosphacyclo-hexane 2-oxide in pyridine. Similar treatment of 2′-deoxy-5-fluorouridine gave 2′-deoxy-5-fluoro-5′-O-1″,3″,2″-oxazaphosphacyclohex-2″-yluridine 2″-oxide. The latter compound was tested for activity against S 180 Crocker sarcoma and L 1210 mouse leukaemia

  通过磷酰氯和N-甲基吗啉的作用获得了2'，3' -O-异亚丙基-5' - O -1 ''，3''，2'' -草氮杂磷环己基-2''-基-尿苷2''-氧化物，然后是3-氨基丙烷-1-醇，在2'，3'-O-异丙基-吡啶尿苷上。在3'-O-乙酰胸苷上进行类似的反应，然后除去乙酰基，得到5'-O-1“，3”，2“-草酰磷-2”-基胸苷2“-氧化物。通过分别用2-氯-1,3,2-氧杂磷杂环环己烷-2-氧化物在吡啶中处理2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷和胸苷，可以更方便地获得这两种化合物。类似地处理2'-脱氧-5-氟尿苷，得到2'-脱氧-5-氟-5' -O-1”，3”，2”-氧杂磷杂环环己基-2”-基尿苷2”-氧化物。测试了后一种化合物对S 180 Crocker肉瘤和L 1210小鼠白血病的活性。仅检测到针对S 180肉瘤的边缘活性。然而，该化合物诱导白细胞减少症的无活性表明它可能具有低毒性，因此有理由进一步测试该化合物。
• 一种环磷酰胺的合成方法
  申请人：连云港贵科药业有限公司

  公开号：CN109535201B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明提供一种环磷酰胺的合成方法，通过二氯乙烷，多聚磷酸，醋酐混合溶液中缓慢加入三氯氧磷，滴加3‑氨基丙醇，制得2‑氯‑2‑氧代‑[1.3.2]氧氮磷杂环己烷；加入二氯乙烷和5a分子筛，通入氨气，保持4个大气压下，加热至120℃，反应2‑2.5小时，处理得到环磷酰胺。本发明反应条件相对温和，收率、含量高。
• Phosphorylthioureas and phosphorylureas containing amino acid fragments
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-009-0352-4

  日期：2009.12

  series of (dialkoxyphosphoryl)thioureas and their 1,3,2-oxazaphosphinane analogs containing fragments of glycine, alanine, β-alanine, L-aspartic and L-glutamic acids, as well as phosphorylureas derived from glycine and β-alanine were synthesized in the search for potential biologically active compounds (including possible inhibitors of aspartate transcarbamoylase).

  合成了一系列（二烷氧基磷酰基）硫脲及其含有甘氨酸、丙氨酸、β-丙氨酸、L-天冬氨酸和 L-谷氨酸片段的 1,3,2-氧氮杂膦类似物，以及源自甘氨酸和 β-丙氨酸的磷酸脲寻找潜在的生物活性化合物（包括可能的天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂）。
• Water-in-stable L-ascorbic acid derivative and a method for preparation
  申请人：Pacific Corporation

  公开号：US05916915A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  Disclosed herein are a L-ascorbic acid derivative having an improved water-in-stability, represented by a following general formula (I): ##STR1## and a method for preparation thereof, and to a skin-whitening cosmetic composition containing the same as an active ingredient.

  本文披露了一种具有改进的水稳定性的L-抗坏血酸衍生物，其表示为以下通用式(I)：##STR1##以及其制备方法，以及一种含有该衍生物作为活性成分的美白化妆品组合物。
• 3,5-Bis(arylidene)piperid-4-ones Containing 1,3,2-Oxazaphosphorinane Moieties: Synthesis and Antitumor Activity
  作者：Anatolii E. Shipov、Mikhail V. Makarov、Pavel V. Petrovskii、Ekaterina Yu. Rybalkina、Yulia V. Nelyubina、Irina L. Odinets

  DOI：10.1002/hc.21082

  日期：2013.5

  Two novel series of phosphorus-substituted 3,5-bis(arylidene)piperid-4-ones bearing 1,3,2-oxazaphosphorinane cycle either directly attached to the piperidone core through the PN bond (diamidophosphates 4) or connected with it via thiocarbamoyl linker (thioureas 5) were obtained by the phosphorylation of NH precursors with 2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane chloride or the reaction of the former ones with

  两个新颖的磷取代 3,5-双（亚芳基）哌啶-4-酮系列，带有 1,3,2-氧氮杂膦烷循环，通过 PN 键（二氨基磷酸酯 4）直接连接到哌啶酮核心或通过硫代氨基甲酰基与其连接连接体（硫脲 5）是通过 NH 前体与 2-氧代-1,3,2-氧氮杂膦酰氯的磷酸化或前者与相应的环状异硫氰酸酯反应获得的。根据对人癌细胞系（A549、CaOv3、KB）的细胞毒性筛选结果，硫脲5比具有相同亚芳基环的二酰氨基磷酸盐4更具活性，具有吸电子侧基的化合物的IC50在微摩尔范围内1.2–7 μM。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:191–199, 2013; 在 wileyonlinelibrary 在线查看这篇文章。com。DOI 10.1002/hc.21082