1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-硼酸 | 944059-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-硼酸
• 中文别名: 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-硼酸；(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-基)硼酸
• 英文名称: (1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)boronic acid
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridin-5-ylboronic acid
• CAS: 944059-24-9
• 化学式: C₇H₇BN₂O₂
• mdl: MFCD08234881
• 分子量: 161.956
• InChiKey: KCHKRCSVKZQYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.56 g的产率得到potassium trifluoro(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  镍催化四羟基二硼 [B2(OH)4] 卤化物和拟卤化物的硼化反应

  摘要：

  芳基硼酸作为试剂和目标结构在各种有用的应用中变得越来越重要。最近，报道了使用原子经济的四羟基二硼（BBA）试剂在钯催化下合成芳基硼酸。钯的高成本，加上钯和铜催化工艺的一些限制，促使我们开发一种替代方法。因此，已经制定了使用四羟基二硼（BBA）对芳基和杂芳基卤化物和拟卤化物进行镍催化的硼基化反应。该反应被证明具有广泛的官能团耐受性并适用于许多杂环体系。据我们所知，这里提供的例子代表了在室温下进行的唯一有效的镍催化宫浦硼化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401104y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 在 四羟基二硼 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-硼酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化四羟基二硼 [B2(OH)4] 卤化物和拟卤化物的硼化反应

  摘要：

  芳基硼酸作为试剂和目标结构在各种有用的应用中变得越来越重要。最近，报道了使用原子经济的四羟基二硼（BBA）试剂在钯催化下合成芳基硼酸。钯的高成本，加上钯和铜催化工艺的一些限制，促使我们开发一种替代方法。因此，已经制定了使用四羟基二硼（BBA）对芳基和杂芳基卤化物和拟卤化物进行镍催化的硼基化反应。该反应被证明具有广泛的官能团耐受性并适用于许多杂环体系。据我们所知，这里提供的例子代表了在室温下进行的唯一有效的镍催化宫浦硼化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401104y

文献信息

• [EN] SPIRO-FUSED TRICYCLIC MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K1 TRICYCLIQUES SPIRO FUSIONNÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021074279A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to Map4K1 inhibitors of formula (I) to pharmaceutical compositions and combinations comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use of the inventive compounds, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for neoplastic disorders, repectively cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant MAP4K1 signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients. The present invention further relates to the use, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of protein inhibitors in benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory disorders, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及式(I)的Map4K1抑制剂，以及包含根据本发明的化合物的药物组合物和组合物，以及创新化合物的预防性和治疗性用途，分别用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用于肿瘤性疾病，癌症或与异常MAP4K1信号相关的其他紊乱免疫反应或其他紊乱的疾病，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。本发明还涉及使用，分别用于制造用于治疗或预防良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制的蛋白抑制剂的药物组合物的用途。
• 3,5-(Un)substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine and 5H- pyrrolo[2,3-b]pyrazine dual ITK and JAK3 Kinase Inhibitors
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20140315909A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to compounds described by Formula I: salts thereof, their synthesis, and their use as ITK and JAK3 inhibitors including such compounds and methods of using said compounds in the treatment of various diseases and or disorders such disease associated with abnormal cell growth such as autoimmune, inflammation, rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, atherosclerosis, ulcerative colitis, psoriatic arthritis, psoriasis, Crohn's, metabolic and cancer diseases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions and processes for preparing the compounds of the invention.

  本发明涉及由式I描述的化合物： 其盐，它们的合成，以及它们作为ITK和JAK3抑制剂的用途，包括这些化合物以及使用这些化合物治疗各种疾病和/或疾病的方法，这些疾病与异常细胞生长有关，如自身免疫、炎症、类风湿关节炎、系统性红斑狼疮、动脉粥样硬化、溃疡性结肠炎、银屑病性关节炎、银屑病、克罗恩病、代谢和癌症疾病。本发明还提供包括本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物的方法和制备本发明化合物的方法。
• Rational Design of Cell-Active Inhibitors of PARP10
  作者：Rory K. Morgan、Ilsa T. Kirby、Anke Vermehren-Schmaedick、Kelsie Rodriguez、Michael S. Cohen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00429

  日期：2019.1.10

  PARP10) is substantially less understood. This is due in large part to the lack of small-molecule inhibitors that are selective for individual PARP family members that catalyze MARylation. Herein, we describe the rational design and synthesis of selective inhibitors of PARP10. Using structure-based design, we targeted a hydrophobic subpocket within the nicotinamide-binding site of PARP10. We synthesized

  聚-ADP-核糖聚合酶（PARP 1-16）已经成为多种细胞过程的主要调节剂。PARPs可以根据其催化聚ADP-核糖基化（PARylation）或单ADP-核糖基化（MARylation）的能力进行分类。尽管人们对催化PARylation（例如PARP1）的PARP的细胞作用了解很多，但基本上不了解催化MARylation（例如PARP10）的PARPs的功能。这在很大程度上是由于缺乏对催化MARylation的单个PARP家族成员具有选择性的小分子抑制剂。在这里，我们描述了PARP10选择性抑制剂的合理设计和合成。使用基于结构的设计，我们针对PARP10烟酰胺结合位点内的疏水子口袋。我们基于3合成了一系列小分子，4-dihydroisoquinolin-1（2H）-one（dq，1）支架，其在C-5和C-6位置包含多个取代基，旨在利用此疏水子口袋。我们发现了一个dq类似物（22），其在C
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINE P13K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PI3K À BASE DE THIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2009042607A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Compounds of Formulas (Ia and Ib), and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化合物的公式（Ia和Ib），包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药用可接受的盐，可用于抑制包括PI3K在内的脂质激酶，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式Ia和Ib的化合物进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这种疾病或相关病理状况的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2014078802A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: [INSERT FORMULA HERE] or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a Plasmodium parasite, such as malaria.

  本发明提供了化合物的公式I：[在此插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物用于治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疾病的病理学和/或症状学的方法，例如疟疾。