2,7(6):3,6(7)-bis[2,3-bis(methylthio)tetrathiafulvalene-6,7-diylbisthiobis(ethane-1,2-diyl)dioxybis(ethane-1,2-diyl)dioxybis(ethane-1,2-diyl)bisthio]tetrathiafulvalene | 175986-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,7(6):3,6(7)-bis[2,3-bis(methylthio)tetrathiafulvalene-6,7-diylbisthiobis(ethane-1,2-diyl)dioxybis(ethane-1,2-diyl)dioxybis(ethane-1,2-diyl)bisthio]tetrathiafulvalene
• CAS: 175986-74-0；175986-77-3；195147-04-7
• 化学式: C₄₆H₆₀O₈S₂₄
• 分子量: 1510.56
• InChiKey: LZFZCUQRNDZWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.48
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 1,1-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-pyridylpiridinium bis(hexafluorophosphate) 、 2,7(6):3,6(7)-bis[2,3-bis(methylthio)tetrathiafulvalene-6,7-diylbisthiobis(ethane-1,2-diyl)dioxybis(ethane-1,2-diyl)dioxybis(ethane-1,2-diyl)bisthio]tetrathiafulvalene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Configurationally selective self-assembly of a cis-[3]pseudocatenane incorporating three tetrathiafulvalene units

  摘要：

  二大环6包含三个四硫富瓦烯单元，在超高压（8×105 kPa）下与双阳离子7.2PF6和二溴化物8反应，专门生成顺式[3]拟链烯9.4PF6，产率20%。

  DOI：

  10.1039/cc9960000639
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Bis-{2-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-ethylsulfanyl}-4',5'-bis-methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene] 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,7(6):3,6(7)-bis[2,3-bis(methylthio)tetrathiafulvalene-6,7-diylbisthiobis(ethane-1,2-diyl)dioxybis(ethane-1,2-diyl)dioxybis(ethane-1,2-diyl)bisthio]tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Configurationally selective self-assembly of a cis-[3]pseudocatenane incorporating three tetrathiafulvalene units

  摘要：

  二大环6包含三个四硫富瓦烯单元，在超高压（8×105 kPa）下与双阳离子7.2PF6和二溴化物8反应，专门生成顺式[3]拟链烯9.4PF6，产率20%。

  DOI：

  10.1039/cc9960000639

文献信息

• Tetrathiafulvalenophanes and their catenanes
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Zhan-Ting Li、Jan Becher

  DOI：10.1039/a700129k

  日期：——

  Monomacrocycles of the two electron donors tetrathiafulvalene (TTF) and 1,5-dioxynaphthalene have been prepared, together with three symmetric TTF-containing bismacrocycles, two of which have been prepared by a two-step deprotection–cyclization approach. By utilizing the donor–acceptor interactions of these donors with the dipyridinium dication of 1,1′-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4′-bipyri dinium bis(hexafluorophosphate), [2]catenanes were synthesized. In the case of one of the bismacrocycles it was possible to isolate a minor amount of a bis[2]catenane. The catenanes were characterized by 1 H NMR spectroscopy, electrospray mass spectroscopy (ESMS) and their fragmentation in the gas phase was also analysed by collisional activation (ESMS/MS). Also, one tetramacrocyclic compound, the first TTF-based ribbon compound, has been synthesized. This compound shows complex electrochemical properties.

  我们制备出了两种电子供体四硫代富戊二烯（TTF）和 1,5-二氧代萘的单双环化合物，以及三个对称的含 TTF 的双双环化合物，其中两个是通过两步脱保护-环化方法制备的。通过利用这些供体与 1,1′-[1,4-亚苯基双（亚甲基）]双-4,4′-联吡啶鎓双六氟磷酸盐的二吡啶鎓二ication 的供体-受体相互作用，合成了 [2] catenanes。在其中一个双环中，可以分离出少量的双[2]烯烷。通过 1 H NMR 光谱和电喷雾质谱（ESMS）对这些烯烷进行了表征，并通过碰撞活化（ESMS/MS）对其在气相中的碎片进行了分析。 此外，还合成了一种四环化合物，这是第一种基于 TTF 的带状化合物。该化合物显示出复杂的电化学特性。
• Tetrathiafulvalene Thiolates: Important Synthetic Building Blocks for Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
  作者：Klaus Simonsen、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1997-1001

  日期：1997.11

  The Preparation of rather complex molecular assemblies can now be accomplished by using a complete set of tetrathiafulvalene (TTF) based building blocks. The facile deprotection of the 2-cyanoethyl group, a versatile protecting group for 1,3-dithiolium-2-thione-4,5-dithiolaes and TTF-thiolates have proven to be a viable method for the incorporation of TTF units into macrocyclic and supramolecular compounds. Especially the stepwise protection-deprotection methodology have been used extensively by our group for the preparation of two and three dimensional macrocyclic (mono-, bis- and tricyclic) as well as TTF-based supramolecular systems. The generation, utilization and scope of the generated thiolates are illustrated by several examples: Dendrimeric and oligo-TTF's, three dimensional tetrathafulvalenophanes, TTF-containing catenanes and rotaxanes and donor acceptor systems based on TTF as the donating portion.

  现在，通过使用一整套基于四噻吩（TTF）的构建模块，可以制备相当复杂的分子组装体。2-Cyanoethyl 基团是 1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫环戊烯和 TTF-硫代酸酯的通用保护基团，对该基团进行简易脱保护已被证明是将 TTF 单元加入大环和超分子化合物的可行方法。特别是分步保护-保护方法已被我们小组广泛用于制备二维和三维大环（单环、双环和三环）以及基于 TTF 的超分子体系。我们通过几个实例来说明所生成的硫代化合物的生成、利用和应用范围：树枝状和低聚 TTF、三维四富戊烯烷、含 TTF 的卡替烷和轮烷以及以 TTF 为捐献部分的捐献受体系统。