(R)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diimine | 417712-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diimine
• 英文别名: (R)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；(R)-2,2'-bis(pyridin-2-ylmethyleneamino)-1,1'-binaphthyl；1-pyridin-2-yl-N-[1-[2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanimine
• CAS: 417712-35-7；202337-46-0；209552-19-2；208577-42-8；195723-72-9
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄
• 分子量: 462.553
• InChiKey: KMQTUULMSNBMAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  734.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diimine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,1'-联萘-2,2'-二胺的手性三齿和四齿席夫碱配体的单核和双核配合物。

  摘要：

  通过（R）-1,1'-联萘-2,2'-二胺[（R-BINAM）的缩合反应形成的双（双齿）席夫碱配体[（R）-2]的合成与表征提出了具有吡啶-2-甲醛的化合物。（R）-2与Ni（ClO（4））（2）.6H（2）O，Co（ClO（4））（2）.6H（2）O，CuCl（2）和CuSO（4）已被研究。（R）-2与前两种金属盐的反应生成[M（（R）-4）（2）]（ClO（4））（2）类型的络合物（M = Ni（II），Co （II）），其中（R）-4是三齿配体，该三齿配体是由（R）-2的一个吡啶基经水解裂解而得。两种配合物均通过X射线晶体学表征，表明这两种情况都有利于金属中心的Lambda绝对构型。（1）H NMR光谱表明Lambda- [Co（（R）-4）（2）]（ClO（4））（2）的高非对映选择性保持在溶液中。（R）-2与CuCl（2）的反应生成双核络合物[Cu（2）（（（R）-2）Cl（4）]，其具有[Cu（2）（mu（2）-

  DOI：

  10.1021/ic049910y
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diimine
  参考文献：
  名称：

  手性双吡啶鎓盐作为α，β-不饱和醛的无金属Diels-Alder环加成反应的新型立体选择性催化剂

  摘要：

  对映体纯的C 2对称双吡啶鎓盐的合成是通过2-吡啶基羧醛与手性二胺的简单缩合实现的。初步研究了这类新型化合物的催化性能，并证明了由1,1'-联萘-2,2'-二胺衍生的2-吡啶啉醛的手性双亚胺的三氟乙酸盐催化环戊二烯与环戊二烯之间的Diels-Alder反应。 α，β-不饱和醛。获得适度的外向立体选择性和对映体选择性，最高可达55％。 手性亚胺-Diels-Alder反应-吡啶鎓盐-对映选择性催化-氢键活化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260462

文献信息

• Simple Chiral Diaminobinaphthyl Dilithium Salts for Intramolecular Catalytic Asymmetric Hydroamination of Amino-1,3-dienes
  作者：Julia Deschamp、Clarisse Olier、Emmanuelle Schulz、Régis Guillot、Jérôme Hannedouche、Jacqueline Collin

  DOI：10.1002/adsc.201000302

  日期：2010.9.10

  Simple and easily accessible chiral lithium amide salts are reported as efficient (pre)catalysts for the diastereo‐ [up to (E:Z)=92:8] and enantioselective [up to 72% ee (E)] hydroamination/cyclisation of conjugated primary aminodienes. These chiral lithium salts are straightforwardly prepared by in situ combination of an N‐substituted (R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine ligand and a commercial methyllithium

  据报道，简单，容易获得的手性锂酰胺盐是共轭化合物的非对映异构体[高达（E：Z）= 92：8]和对映选择性[高达72％ee（E）]的高效（预）催化剂。伯氨基二烯。这些手性锂盐是通过原位结合N-取代的（R）-（+）-1,1'-联萘-2-2,2'-二胺配体和市售的甲基锂溶液直接制备的。这些盐的固态结构信息是通过单晶的X射线分析获得的。
• Synthesis, structure, and catalytic activity of chiral silver(I) and copper(II) complexes with biaryl-based nitrogen-containing ligands
  作者：Haiyan Zhang、Liang Chen、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.ica.2010.11.023

  日期：2011.1

  two-coordinated Ag(I) complexes. Reaction of AgX with 1 equiv of chiral N4-ligands 5, 7, 8 and 10 gives the chiral, binuclear double helicate Ag(I) complexes, while chiral mono-nuclear single helicate Ag(I) complexes are obtained with N4-ligands 6 and 9. Treatment of either N3-ligand 1 or N4-ligand 9 or 10 with 1 equiv of CuX2 (X = Cl, ClO4) gives the mono-ligated Cu(II) complexes. All the complexes have been

  从AgX（X = NO 3，PF 6，OTf）或CuX 2（X = Cl，ClO 4）与手性联芳基N的反应制备了一系列手性Ag（I）和Cu（II）配合物-配体。配体的刚性在Ag（I）配合物的形成中起着重要作用。例如，治疗的手性Ñ 3 -ligands 1 - 3与卤化银的一半当量（X = NO 3，PF 6，光学传递函数），得到手性二连接四配位的Ag（I）配合物，而配体4，得到两个配位的Ag（I）配合物。AgX与1当量的手性N 4配体5的反应，7，8和10给出了手性，双核双helicate银（I）络合物，而手性单核单helicate银（I）配合物是用N得到4 -ligands 6和9。是N-的治疗3 -配体1或N 4 -配体9或10用1个当量的CuX的2（X =氯，CLO 4）给出单连接的Cu（II）配合物。所有配合物均已通过各种光谱技术和元素分析进行​​了表征。X射线衍射分析进一步证实了
• Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of Ti ^IV and Zr ^IV Complexes Derived from ( <i>R</i> )‐2,2′‐Diamino‐1,1′‐binaphthyl‐Based N ₄ ‐Donor Ligands
  作者：Li Xiang、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1002/ejic.200701105

  日期：2008.3

  reacts with Ti(NMe2)4 (1 equiv.) to give chiral titanium amide 1-Ti(NMe2)2·C6H6 (3·C6H6), whereas treatment of 2H2 with Ti(NMe2)4 (1 equiv.) leads to the isolation of bis(ligated) product (2)2-Ti·C7H8 (5·C7H8) in 74 % yield. All complexes were characterized by various spectroscopic techniques, elemental analysis, and X-ray diffraction analysis. Zirconium amides 4 and 6 are active catalysts for the asymmetric

  (R)-双(吡咯-2-基亚甲基氨基)-1,1'-联萘(1H2)或(R)-N,N'-双(吡啶-2-基甲基)-1,1'-联萘-的反应2,2'-二胺 (2H2) 与 Zr(NMe2)4（1 当量）生成手性锆酰胺 1-Zr(NMe2)2·C7H8 (4· ) 或 2-Zr(NMe2)2 (6)良好的收益率，分别。在类似条件下，1H2 与 Ti(NMe2)4 (1 equiv.) 反应生成手性钛酰胺 1-Ti(NMe2)2·C6H6 (3· )，而用 Ti(NMe2)4 (1 equiv.) 处理 2H2 .) 导致以 74% 的产率分离双（连接）产物 (2)2-Ti· (5· )。所有配合物均通过各种光谱技术、元素分析和 X 射线衍射分析进行表征。锆酰胺 4 和 6 是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的活性催化剂，环胺以良好的收率获得，ee 值适中（高达 59%）；钛酰胺 2
• Synthesis and X-ray structures of new chiral Ag(I) complexes with biaryl-based N4-donor ligands
  作者：Guofu Zi、Li Xiang、Yadong Zhang、Qiuwen Wang、Xiaofang Li、Yuan Yang、Zhanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.004

  日期：2007.8

  (R)-N,N′-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine (2) in 95% yield. Rigidity plays an important role in the formation of helicate silver(I) complexes. Treatment of 1, or 3 with 1 equiv of AgNO3 in mixed solvents of MeOH and CH2Cl2 (1:4) gives the chiral, dinuclear double helicate Ag(I) complexes [Ag2(1)2][NO3]2 (4) and [Ag2(3)2][NO3]2 · 2H2O (6), respectively, in good yields. While under the

  （R）-2,2'-二氨基-1,1'-联萘或（R）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二胺与2当量的2-吡啶甲醛在甲苯中的缩合反应70℃下分子筛分离得到（R）-N，N′-双（吡啶-2-基亚甲基）-1，1′-联萘-2，2′-二亚胺（1），和（R）-N，N'-双（吡啶-2-基亚甲基）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二亚胺（3），收率良好。在50°C的甲醇和甲苯（1：1）的混合溶剂中，用过量的NaBH 4还原1，得到（R）-N，N′-双（吡啶-2-基甲基）-1，1′-联萘-2，2′-二胺（2），产率为95％。刚性在螺旋状银（I）配合物的形成中起着重要作用。在MeOH和CH 2 Cl 2（1：4）的混合溶剂中用1当量的AgNO 3处理1或3，得到手性双核双螺旋Ag（I）络合物[Ag 2（1）2 ] [NO 3 ] 2（4）和[Ag 2（3）2 ] [NO 3 ] 2  ·2H 2 O（6）分别以良好
• Enantioselective Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by Ru Complexes of Goodwin−Lions-type sp²N/sp³N Hybrid Ligands R-BINAN-R‘-Py
  作者：Hanmin Huang、Tomoko Okuno、Kazuomi Tsuda、Masahiro Yoshimura、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ja062451a

  日期：2006.7.1

  Goodwin-Lions-type sp2N/sp3N hybrid ligands R-BINAN-R'-Py possessing a C2 axis binaphthyl skeleton have been designed and synthesized. Combination of the new non-phosphine ligand with Ru(pi-CH2C(CH3)CH2)2(cod) has been revealed to catalyze the hydrogenation of aromatic ketones with high enantioselectivity of up to 99% ee. The reaction proceeds essentially without the need for any bases, but the reactivity is enhanced by the addition of KOt-C4H9 attaining an S/C ratio of up to 10 000. The success should expand the range of possibilities in designing catalysts not only for hydrogenation but also for many other reactions.