1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ol | 1192371-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 1192371-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: PYLFJPWQQKHRBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ol 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-（1,3-苯并噻唑-2-基）-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  表征来自模型抗肿瘤药物推定代谢物的 4-（苯并噻唑-2-基）苯基硝基鎓离子

  摘要：

  4-(苯并噻唑-2-基)苯基硝基鎓离子11是由O-乙酰氧基-N- (4-(苯并噻唑-2-基)苯基)羟胺8 的水解或光解产生的，这是 2-(4-氨基苯基）苯并噻唑1及其环取代的衍生物正在开发用于各种医学应用，包括抗肿瘤、抗菌、抗真菌和显像剂。之前，我们表明11的水溶液寿命为 530 ns，类似于 4-联苯基硝基鎓离子12的 560 ns 寿命源自著名的化学致癌物 4-氨基联苯。我们现在表明，这两种阳离子之间的类比远远超出了它们的寿命。11水合的初始产物是喹啉16，它可以被检测为一种长寿命的反应中间体，它以依赖于 pH 的方式水解成最终的水解产物，即醌醇15。这种水解行为与先前描述的大量致癌芳胺的酯代谢物（包括 4-氨基联苯）相同。11 , 20的主要叠氮化物捕获产物（叠氮化物产物的 90%）是通过取代11、20的氮鎓离子中心邻位碳而产生的。11 . 该产品是主要叠氮化物加合物（如22）的直接

  DOI：

  10.1021/jo101275y
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-N-(4-(benzothiazol-2-yl)phenyl)hydroxylamine 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  表征来自模型抗肿瘤药物推定代谢物的 4-（苯并噻唑-2-基）苯基硝基鎓离子

  摘要：

  4-(苯并噻唑-2-基)苯基硝基鎓离子11是由O-乙酰氧基-N- (4-(苯并噻唑-2-基)苯基)羟胺8 的水解或光解产生的，这是 2-(4-氨基苯基）苯并噻唑1及其环取代的衍生物正在开发用于各种医学应用，包括抗肿瘤、抗菌、抗真菌和显像剂。之前，我们表明11的水溶液寿命为 530 ns，类似于 4-联苯基硝基鎓离子12的 560 ns 寿命源自著名的化学致癌物 4-氨基联苯。我们现在表明，这两种阳离子之间的类比远远超出了它们的寿命。11水合的初始产物是喹啉16，它可以被检测为一种长寿命的反应中间体，它以依赖于 pH 的方式水解成最终的水解产物，即醌醇15。这种水解行为与先前描述的大量致癌芳胺的酯代谢物（包括 4-氨基联苯）相同。11 , 20的主要叠氮化物捕获产物（叠氮化物产物的 90%）是通过取代11、20的氮鎓离子中心邻位碳而产生的。11 . 该产品是主要叠氮化物加合物（如22）的直接

  DOI：

  10.1021/jo101275y