11-(t-butyldimethylsilyloxy)undecanal | 112185-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 11-(t-butyldimethylsilyloxy)undecanal
• 英文别名: 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)undecanal；11-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyundecanal；11-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecanal
• CAS: 112185-21-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: JLFWEDOSTZWODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(t-butyldimethylsilyloxy)undecanal 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-ethyl (13-hydroxytridec-2-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions

  摘要：

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260812
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-11-hydroxyundecane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 11-(t-butyldimethylsilyloxy)undecanal
  参考文献：
  名称：

  使用间苯二酸内酯硫酯酶结构域合成化学酶大环化合物†

  摘要：

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用

  DOI：

  10.1039/c8ob01512k

文献信息

• Preparation of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate and use in the synthesis of (E)-4-alkenyl-3-oxoesters and macrolides
  作者：Steven V. Ley、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95725-3

  日期：1987.1

  The preparation of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate (1) and Wadsworth- Emmons reaction with aldehydes and ketones is reported. Some of the products of these reactions were converted to unsaturated 3-oxomacrolides or 3-oxodiolides by transesterification in the presence of copper-(I)-trifluoroacetate.

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。
• Highly Linear-Selective Hydroformylation of 1-Alkenes using Formaldehyde as a Syngas Substitute
  作者：Gouki Makado、Tsumoru Morimoto、Yasuko Sugimoto、Ken Tsutsumi、Natsuko Kagawa、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/adsc.200900713

  日期：2010.2.15

  A highly linear-selective hydroformylation of 1-alkenes using formaldehyde without the direct use of syngas is described. One rhodium(I) complex catalyzes two processes in the overall hydroformylation of 1-alkenes using formaldehyde as the syngas substitute to give hydroformylated aldehydes with excellent regioselectivities. A high regioselectivity (linear/branched=up to 98/2) and chemical yield (up

  描述了在不直接使用合成气的情况下使用甲醛的1-烯烃的高度线性选择性加氢甲酰基化。一种铑（I）络合物在使用甲醛作为合成气替代物的1-烯烃的全部加氢甲酰化反应中催化了两个过程，从而得到具有优异区域选择性的加氢甲酰化醛。通过同时使用两种类型的膦作为配体，可以实现高区域选择性（线性/支化=高达98/2）和化学产率（高达95％）。
• Self-aldol condensation of unmodified aldehyde in supercritical carbon dioxide catalyzed by amine grafted on silica
  作者：Hisahiro Hagiwara、Jun Hamaya、Takashi Hoshi、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.120

  日期：2005.1

  Self-aldol condensation of an unmodified aldehyde has been effected by 3-N-methylaminoprophylated silica as a catalyst in supercritical carbon dioxide, to give an alpha,beta-unsaturated aldehyde (enal). Aldehydes having acid or base-sensitive substituents provided desired enals. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of β-ketomacrolactones and β-ketodiolides using S-t-butyl 3-oxobutanethioate and S-t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate
  作者：Paul M. Booth、Howard B. Broughton、Mark J. Ford、Christina M.J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89218-8

  日期：1989.1
• LEY S. V.; WOODWARD P. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 345-346
  作者：LEY S. V.、 WOODWARD P. R.

  DOI：——

  日期：——