3-N-(N'-methylpiperazino)benzo[b]thiophene 1-oxide | 852050-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-N-(N'-methylpiperazino)benzo[b]thiophene 1-oxide
• 英文别名: 3-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[b]thiophene 1-oxide；3-(4-Methylpiperazin-1-yl)-1-benzothiophene 1-oxide
• CAS: 852050-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: QCTUMUYQNMXGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-(N'-methylpiperazino)benzo[b]thiophene 1-oxide 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Access to 2-Aryl-3-Substituted Benzo[b]thiophenes

  摘要：

  Benzo[b]thiophene derivatives are important in part because of their use as selective estrogen receptor modulators. They are usually synthesized by intramolecular cyclization. Here, we propose a method for the synthesis of 2-arylbenzo[b]thiophenes with heteroatoms at the 3-positions directly from the benzo [b]thiophene core by using an aromatic nucleophilic substitution reaction and Heck-type coupling. This methodology provides 2-aryl-3-amino or phenoxybenzo[b]thiophenes in about 35% overall yield in 5 steps.

  DOI：

  10.1021/jo0500378
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-N-(N'-methylpiperazino)benzo[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过间断的苯并噻吩S-氧化物的Pummerer / [3,3] -Sigmatropic / 1,2-迁移级联反应合成C2取代的苯并噻吩

  摘要：

  功能化的苯并噻吩是在具有广泛生物活性的分子和有机材料中发现的重要支架。我们描述了一种高效，无金属的C2芳基化，烯丙基化和炔丙基化苯并噻吩的合成方法。该反应以独特的级联顺序利用合成的未探索但易于获得的苯并噻吩S-氧化物和苯酚，烯丙基或炔丙基硅烷。苯并噻吩S-氧化物与偶合剂之间的Pummerer反应中断，生成的aromatic盐缺乏芳香性，因此容易实现[3,3]-σ重排。随后生成的苯并噻吩盐经历了以前未经探索的1,2-迁移，以进入C2功能化的苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201801982