(2R,2a1S,4R,5aS)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5a-fluoro-2-methyl-2a1,4,5,5a-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione | 1508263-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,2a1S,4R,5aS)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5a-fluoro-2-methyl-2a1,4,5,5a-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
• CAS: 1508263-42-0
• 化学式: C₂₂H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 405.385
• InChiKey: FJTVVCXVKGHUIO-OGWGKYIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Phth-D-Trp-Ala-OPFP 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (2S,2a1S,4R,5aS)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5a-fluoro-2-methyl-2a1,4,5,5a-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione 、 、 (2R,2a1S,4R,5aS)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5a-fluoro-2-methyl-2a1,4,5,5a-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Double Annulative Cascade of Tryptophan-Containing Peptides Triggered by Selectfluor

  摘要：

  A common dearomative strategy toward the kapakahines B/F and chaetominine natural products is reported. The proposed biomimetic strategy generates the tetracyclic alpha-carboline core in a single step, featuring a selectfluor-mediated dearomatization of preactivated N-Phth-Trp-Xaa-OR dipeptides at the C-terminus. The pivotal cascade includes a double annulation and the formation of three carbon-heteroatom bonds while gaining, for the first time, some insight on the diastereoselectivity outcome during the formation of the alpha-carboline fragment.

  DOI：

  10.1021/ol403281t