Ethyl 2-[2-(3-chloropropanoylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate | 866348-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-(3-chloropropanoylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(3-chloropropanoylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 866348-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 276.744
• InChiKey: WHNXWLNPZROHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 Ethyl 2-[2-(3-chloropropanoylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二取代-噻唑基酰胺、4-羟基-哌啶或 4-N-甲基哌嗪衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  4,5-二取代-噻唑基酰胺、4-羟基-哌啶和4-N-甲基哌嗪的衍生物被合成并作为抗炎剂进行测试。Log P 值是通过理论计算和实验确定的。测试了这些化合物的抗氧化活性、羟基清除剂以及它们与稳定的 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH) 相互作用的能力。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响。抗炎和抗氧化活性取决于合成化合物的一些结构特征。

  DOI：

  10.3390/80600472
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 、 3-氯丙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-[2-(3-chloropropanoylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二取代-噻唑基酰胺、4-羟基-哌啶或 4-N-甲基哌嗪衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  4,5-二取代-噻唑基酰胺、4-羟基-哌啶和4-N-甲基哌嗪的衍生物被合成并作为抗炎剂进行测试。Log P 值是通过理论计算和实验确定的。测试了这些化合物的抗氧化活性、羟基清除剂以及它们与稳定的 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH) 相互作用的能力。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响。抗炎和抗氧化活性取决于合成化合物的一些结构特征。

  DOI：

  10.3390/80600472

文献信息

• Aminothiazole derivatives with antidegenerative activity on cartilage
  作者：Anna Maria Panico、Athina Geronikaki、Remi Mgonzo、Venera Cardile、Barbara Gentile、Irini Doytchinova

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00149-4

  日期：2003.7

  A series of 2-dialkylamino-N-(4-substituted thiazolyl-2)acetamides and 3-dialkylamino-N-(4-substituted thiazolyl-2)propionamides were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity. Encouraging results led us to investigate the effect of these compounds on NO production and GAGs release. Their effects were evaluated in vitro on the metabolism of pig cartilage, treated with IL-1beta. The amount of glycosaminoglycans (GAGs) and the production of nitric oxide (NO) in the culture medium were determined. The results, obtained, showed that all compounds, in the presence of IL-1beta, blocked the cartilage breakdown, with different behavior. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) study was performed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of New 4,5-Disubstituted-Thiazolyl Amides, Derivatives of 4-Hydroxy-Piperidine or of 4-N-Methyl Piperazine
  作者：A. Geronikaki、D. Hadjipavlou-Litina、C. Chatziopoulos、G. Soloupis

  DOI：10.3390/80600472

  日期：——

  4,5-disubstituted-thizolyl amides, derivatives of 4-hydroxy-piperidine and of 4-N-methyl piperazine, were synthesized and tested as anti-inflammatory agents. Log P values were theoretically calculated and experimentally determined. These compounds were tested for antioxidant activity, as hydroxyl radical scavengers and for their ability to interact with stable 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl free radical

  4,5-二取代-噻唑基酰胺、4-羟基-哌啶和4-N-甲基哌嗪的衍生物被合成并作为抗炎剂进行测试。Log P 值是通过理论计算和实验确定的。测试了这些化合物的抗氧化活性、羟基清除剂以及它们与稳定的 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH) 相互作用的能力。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响。抗炎和抗氧化活性取决于合成化合物的一些结构特征。