(E)-1,2-diphenylbut-2-en-1-ol | 154924-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 154924-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HQVPVEQOTZQGFW-RSSMCMFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenylbut-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛对4,5-Epoxy-3-烷醇和1-Phenyl-2,3-epoxy-1-烷醇的对映选择性一锅法催化合成

  摘要：

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300397
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-Bis(phenyltelluro)styrene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E)-1,2-diphenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Alkylation of vic-Bis(phenyltelluro)alkenes with Organocuprates

  摘要：

  Alkylation of vic-bis(phenyltelluro)alkenes 1 with lithium dialkylcuprates takes place regioselectively at the terminal carbon of 1 to provide the corresponding 1-alkyl-2-phenyltelluroalkenes (2) stereoselectively in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00086a004

文献信息

• Activation of Vinyl Iodides for the Highly Enantioselective Addition to Aldehydes
  作者：Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1002/anie.201007351

  日期：2011.3.1

  tolerant: Vinylzinc reagents were directly prepared from the reaction of vinyl iodides with ZnEt2 under mild reaction conditions. The compound (S)‐1 was found to catalyze the addition of the vinylzinc reagents to a variety of aldehydes to generate structurally diverse allylic alcohols with high yields and enantioselectivities. This catalytic process can tolerate functional groups such as esters, chlorine

  温和且耐受：乙烯基碘试剂是由乙烯基碘化物与ZnEt 2在温和的反应条件下反应直接制备的。发现化合物（S）-1可以催化将乙烯基锌试剂添加到各种醛中，从而以高收率和对映选择性生成结构多样的烯丙基醇。该催化过程可以耐受底物上的官能团，例如酯，氯，醚和甲硅烷基醚。acac =乙酰丙酮酸酯，NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮。
• Alkyne-Aldehyde Reductive CC Coupling through Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation: Direct Regio- and Stereoselective Carbonyl Vinylation to Form Trisubstituted Allylic Alcohols in the Absence of Premetallated Reagents
  作者：Joyce C. Leung、Ryan L. Patman、Brannon Sam、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/chem.201101554

  日期：2011.10.24

  Nonsymmetric 1,2‐disubstituted alkynes engage in reductive coupling to a variety of aldehydes under the conditions of ruthenium‐catalyzed transfer hydrogenation by employing formic acid as the terminal reductant and delivering the products of carbonyl vinylation with good to excellent levels of regioselectivity and with complete control of olefin stereochemistry. As revealed in an assessment of the

  非对称 1,2-二取代炔烃在钌催化的转移氢化条件下通过使用甲酸作为末端还原剂并以良好至优异的区域选择性和完全烯烃立体化学的控制。正如对钌抗衡离子的评估所揭示的，碘化物在指导 C  C 键形成的区域选择性方面起着至关重要的作用。同位素标记研究证实了可逆催化炔丙基 C  H 在 C  C 偶联之前的氧化加成，并证明 C C 偶联产物不会通过烯酮中间体进行可逆脱氢。这种转移氢化协议能够在没有化学计量金属试剂的情况下进行羰基乙烯基化。
• Catalytic Asymmetric Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes:  Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols and α-Hydroxy Ketones
  作者：Karen M. Miller、Wei-Sheng Huang、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja034366y

  日期：2003.3.1

  enantioselective method for catalytic reductive coupling of alkynes and aldehydes is described. Allylic alcohols are afforded with complete E/Z selectivity, generally >95:5 regioselectivity, and in up to 96% ee. In conjunction with ozonolysis, this process is complementary to existing methods of enantioselective alpha-hydroxy ketone synthesis.

  描述了一种用于炔烃和醛类催化还原偶联的高度对映选择性方法。烯丙醇具有完全的 E/Z 选择性，通常 > 95:5 区域选择性，以及高达 96% 的 ee。结合臭氧分解，该过程是对映选择性α-羟基酮合成现有方法的补充。
• An expeditious synthesis of tamoxifen, a representative SERM (selective estrogen receptor modulator), via the three-component coupling reaction among aromatic aldehyde, cinnamyltrimethylsilane, and β-chlorophenetole
  作者：Isamu Shiina、Yoshiyuki Sano、Kenya Nakata、Masahiko Suzuki、Toshikazu Yokoyama、Akane Sasaki、Tomoko Orikasa、Tomomi Miyamoto、Masahiko Ikekita、Yukitoshi Nagahara、Yoshimune Hasome

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.008

  日期：2007.12

  three-component coupling reaction among aromatic aldehydes, cinnamyltrimethylsilane, and aromatic nucleophiles using HfCl(4) as a Lewis acid catalyst to produce 3,4,4-triarylbutene, that is also a valuable intermediate of the tamoxifen derivatives. The former strategy requires a total of 10 steps from the aldol formation to the final conversion to tamoxifen, whereas the latter needs only three or four steps

  开发了抗癌药物他莫昔芬及其衍生物的两种新的合成途径。第一条路线涉及苄基苯基酮与乙醛的醛醇缩合反应，然后在Cl（2）Si（OTf）（2）存在下用苯甲醚进行Friedel-Crafts取代，生成1,1,2-三芳基-3-乙酰氧基丁烷，他莫昔芬衍生物的前体。第二种方法利用HfCl（4）作为路易斯酸催化剂，利用芳香族醛类，肉桂基三甲基硅烷和芳香族亲核体之间的新型三组分偶联反应生成3,4,4-三芳基丁烯，这也是他莫昔芬衍生物的重要中间体。前一种策略从形成醛醇到最终转化为他莫昔芬共需要10个步骤，后者仅需三到四个步骤即可生产他莫昔芬和屈洛昔芬，包括侧链部分的安装和碱诱导的双键迁移以形成四取代的烯烃结构。这种合成策略似乎不仅可以制备他莫昔芬衍生物，而且可以制备其他SERM（选择性雌激素受体调节剂），包括雌激素依赖性乳腺癌和骨质疏松症药物，是一种新的实用途径。
• New N-Heterocyclic Carbene Ligand and Its Application in Asymmetric Nickel-Catalyzed Aldehyde/Alkyne Reductive Couplings
  作者：Mani Raj Chaulagain、Grant J. Sormunen、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja072992f

  日期：2007.8.1

  chiral N-heterocyclic carbene ligand has been prepared and examined in nickel-catalyzed, asymmetric reductive couplings of aldehydes and alkynes. In comparison with related structures that have been largely examined in asymmetric ring-closing metathesis reactions, the new ligand provides superior yields and enantioselectivities in the nickel-catalyzed reductive couplings. The scope of asymmetric couplings

  制备了一种新的手性 N-杂环卡宾配体，并在镍催化的醛和炔烃的不对称还原偶联中进行了研究。与在不对称闭环复分解反应中大量研究的相关结构相比，新配体在镍催化还原偶联中提供了优异的产率和对映选择性。说明了分子间变体中的不对称偶联以及 14 元大环化的范围。