5-Bromo-3-methyl-2-(1-piperidinyl)pyridine | 934000-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Bromo-3-methyl-2-(1-piperidinyl)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-3-methyl-2-piperidin-1-ylpyridine
• CAS: 934000-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 255.157
• InChiKey: ZQQOJBDUIALMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,5-二溴-3-甲基吡啶 、 一氧化碳 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 [(Pd(μ-Cl)(κ(2)-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2)2))2] potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-Bromo-3-methyl-2-(1-piperidinyl)pyridine 、 5-Bromo-3-methyl-2-[(piperidin-1-yl)carbonyl]pyridine 、
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy- and amidocarbonylation of functionalised aryl and heteroaryl halides catalysed by a Bedford palladacycle and dppf: a comparison with the primary Pd(ii) precursors (PhCN)2PdCl2 and Pd(OAc)2

  摘要：

  一种Bedford型钯环化合物1，即[{Pd(µ-Cl){κ2-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2)2}}2]，作为主要的钯源，其多功能性已在与醇、哌啶及相关亲核试剂的芳基和杂芳基溴化物的羰基化反应中得到证实。钯环化合物1已与其他主要的钯源进行比较，例如(PhCN)2PdCl2和Pd(OAc)2。羰基化过程的有效性似乎与[钯]浓度、底物与催化剂的比例、一氧化碳压力和反应温度有关。在胺羰基化过程中，某些有机卤化物观察到了双羰基化现象。在2,5-二溴吡啶的情况下，还发生了区域选择性氨基化（Hartwig–Buchwald型）的副反应。

  DOI：

  10.1039/b615874a