5-benzylbenzene-1,2,4-tricarbonitrile | 56888-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylbenzene-1,2,4-tricarbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-2,4,5-tricyanobenzene；1-Benzyl-2,4,5-tricyanobenzol
• CAS: 56888-48-3
• 化学式: C₁₆H₉N₃
• 分子量: 243.268
• InChiKey: ZSPPZFIMMVXZHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氰基苯 、 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苄基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-benzylbenzene-1,2,4-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基对4-烷基-1,4-二氢吡啶的光激发实现基于自由基的CC键形成过程

  摘要：

  由光驱动：4-烷基-1,4-二氢吡啶1主要理解为处于基态的氢化物源。用紫罗兰色发光二极管激发将其转化为强还原剂，该还原剂可通过单电子转移激活试剂，同时进行均相裂解以生成烷基。此过程用于触发基于自由基的C-C键形成过程，包括镍催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201709571

文献信息

• Solid-State and Solution Photolyses of Tetracyanobenzene with Benzyl Cyanides or Benzyl Alcohols
  作者：Yoshikatsu Ito、Hironari Nakabayashi、Shigeru Ohba、Hiroyuki Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00631-1

  日期：2000.9

  Intermolecular photoreactions of tetracyanobenzene (TCNB) with benzyl cyanide (BzCN), benzyl alcohol (BzOH) and various others were investigated in the solid state (cocrystal) and in solution. The new solid-state photocoupling reaction found for the cocrystal TCNB·BzCN, giving a stilbene derivative followed by the solution isomerization into an isoindole derivative, is a very limited reaction. On the other

  在固态（共晶）和溶液中研究了四氰基苯（TCNB）与苄基氰化物（BzCN），苯甲醇（BzOH）和其他各种分子间的光反应。对于共晶TCNB·BzCN发现的新的固态光偶合反应是非常有限的反应，该反应产生了1,2-二苯乙烯衍生物，然后溶液异构化成异吲哚衍生物。另一方面，它的溶液光致缩合反应生成二苯甲烷类产物的情况很普遍，可能是在酸性条件下发生的。
• Nucleophile-assisted cleavage of silane cation radicals
  作者：Joseph P. Dinnocenzo、S. Farid、J. L. Goodman、I. R. Gould、S. L. Mattes、W. P. Todd

  DOI：10.1021/ja00206a061

  日期：1989.11

  La scission des radicaux cationiques (benzyl trialkyl) silanes dans l'acetonitrile est en faveur d'un mecanisme mettant en jeu une participation nucleophile du solvant

  La scission des radicaux cationiques（苄基三烷基）硅烷 dans l'acetonitrile est en faveur d'un mecanisme mettant en jeu une 参与亲核试剂杜溶剂
• Electron-donating behaviour of aliphatic carboxylic acids in the photoreaction with 1,2,4,5-tetracyanobenzene
  作者：Kazuo Tsujimoto、Nobuhisa Nakao、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1039/c39920000366

  日期：——

  Irradiation of an acetonitrile solution of 1,2,4,5-tetracyanobenzene with aliphatic carboxylic acids gives 2,4,5-tricyanoalkylbenzenes efficiently; electron transfer from the carboxylic acids to the excited tetracyanobenzene is essential.

  用脂肪族羧酸辐照 1,2,4,5-四氰基苯的乙腈溶液，可以高效地生成 2,4,5-三氰基烷基苯；电子从羧酸转移到激发的四氰基苯是必不可少的。
• Novel Photocoupling Reaction in Two-Component Crystals of Tetracyanobenzene with Benzyl Cyanide
  作者：Yoshikatsu Ito、Sotaro Endo、Shigeru Ohba

  DOI：10.1021/ja964451o

  日期：1997.6.1
• DINNOCENZO, J. P.;FARID, S.;GOODMAN, J. L.;GOULD, I. R.;TODD, W. P.;MATTE+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8973-8975
  作者：DINNOCENZO, J. P.、FARID, S.、GOODMAN, J. L.、GOULD, I. R.、TODD, W. P.、MATTE+

  DOI：——

  日期：——