1,8-二氮杂萘-3-羧酸,1-环丙基-7-[3-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-甲基乙基]-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-4-羰基-,(S)- | 139230-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,8-二氮杂萘-3-羧酸,1-环丙基-7-[3-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-甲基乙基]-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-4-羰基-,(S)-
• 英文名称: (S)-7-[3-(t-butoxycarbonylamino-1-methylethyl)-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[(3S)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 139230-28-7
• 化学式: C₂₄H₃₁FN₄O₅
• 分子量: 474.532
• InChiKey: GSZCKFPDINMRBR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氮杂萘-3-羧酸,1-环丙基-7-[3-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-甲基乙基]-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-4-羰基-,(S)- 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-7-[3-(1-Amino-1-methylethyl)-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  包含7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]部分的新喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。革兰氏阳性药，具有出色的口服活性和低副作用。

  摘要：

  7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基] -1,4-二氢-4-氧代喹啉-和1,8-萘啶-3-羧酸的一系列R和S异构体制备用于确定对吡咯烷基部分中与远端氮相邻的两个甲基的效力的影响。将这些二甲基化衍生物的抗菌功效与相关的7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物进行了比较，并在较小程度上与7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]进行了比较。类似物。使用一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外和体外使用小鼠感染模型测定标题和参考化合物的活性。然后在光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞细胞毒性方案中筛选选定的衍生物的潜在副作用。结果表明，与S异构体相比，R异构体在体外活性方面显示出2-20倍的优势，而在体内具有2-15倍的优势。尽管在体外与7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物等效，但7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]类似物的R异构体显示出显着的

  DOI：

  10.1021/jm00032a005
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl -<1-methyl-1-<1-(1-phenylethyl)-3-pyrrolidinyl>ethyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,8-二氮杂萘-3-羧酸,1-环丙基-7-[3-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-甲基乙基]-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-4-羰基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  包含7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]部分的新喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。革兰氏阳性药，具有出色的口服活性和低副作用。

  摘要：

  7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基] -1,4-二氢-4-氧代喹啉-和1,8-萘啶-3-羧酸的一系列R和S异构体制备用于确定对吡咯烷基部分中与远端氮相邻的两个甲基的效力的影响。将这些二甲基化衍生物的抗菌功效与相关的7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物进行了比较，并在较小程度上与7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]进行了比较。类似物。使用一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外和体外使用小鼠感染模型测定标题和参考化合物的活性。然后在光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞细胞毒性方案中筛选选定的衍生物的潜在副作用。结果表明，与S异构体相比，R异构体在体外活性方面显示出2-20倍的优势，而在体内具有2-15倍的优势。尽管在体外与7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物等效，但7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]类似物的R异构体显示出显着的

  DOI：

  10.1021/jm00032a005

文献信息

• Certain optically active substituted 3-pyrraidine acetic acid
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05072001A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Optically pure isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino)-1-pyrrolidinyl]quinolones and naphthyridones as therapeutically active and safe antibacterial agents are described, as well as pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating bacterial infections therewith. Also described is a method of manufacture of the quinolones and naphthyridones as well as the starting materials, the optically pure pyrrolidine moieties for attachment at the 7-position.

  本文描述了光学纯异构体7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯啉基]喹诺酮和萘噻吩酮作为具有治疗活性和安全性的抗菌剂，以及它们的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的方法。还描述了制造喹诺酮和萘噻吩酮以及起始材料的方法，以及在7位点附着的光学纯吡咯啉基团。
• OPTICAL ISOMERS OF 7- 3-(1,1-DIALKYLMETHYL-1-AMINO-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0559752A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• US5072001A
  申请人：——

  公开号：US5072001A

  公开（公告）日：1991-12-10
• US5157128A
  申请人：——

  公开号：US5157128A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5278317A
  申请人：——

  公开号：US5278317A

  公开（公告）日：1994-01-11