(2S,6R)-2-(tert-butyl)-6-trifluoromethyl-1,3-dioxan-4-one | 131970-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,6R)-2-(tert-butyl)-6-trifluoromethyl-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (2S,6R)-2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 131970-16-6
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: KTQLDROTTIIFGP-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-(tert-butyl)-6-trifluoromethyl-1,3-dioxan-4-one 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 反应 24.17h， 生成 (1'R,2S,5S,6R)-2-(tert-Butyl)-5-(1-phenylethyl)-6-trifluormethyl-1,3-dioxan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Gautschi, Markus; Schweizer, W. Bernd; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 565 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸 、 苯 生成 (2S,6R)-2-(tert-butyl)-6-trifluoromethyl-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  BECK, ALBERT K.;GAUTSCHI, MARKUS;SEEBACH, DIETER, CHIMIA, 44,(1990) N, C. 291-295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2R, 3S)- or (2S, 3R)-2-amino-3-trifluoromethyl-3-hydroxyalkanoic acid derivatives (threonine and allo-threonine analogs) from enantiopure 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid
  作者：Andrea R. Sting、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00895-f

  日期：1996.1

  N-Boc groups, and hydrogenolysis of the hydrazine N, N bond give methyl esters of (2R, 3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic, (2R, 3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methyl-butanoic, (2R, 3S)-2-amino-3-trifluoromethyl-3-hydroxyheptanoic, and (2R, 3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenyl-butanoic acids in overall yields ranging from 10 to 50%.

  由容易获得的对映纯的6-烷基-或6-芳基-2-叔丁基-6-三氟甲基-1,3-二恶烷-4-酮与顺丁基的叔丁基和三氟甲基基团制备标题化合物。这些二氧杂环己酮的烯醇化物锂加入到二-叔丁基偶氮-二羧酸酯为排他性地得到由从相对的表面到电攻击所形成的肼衍生物叔丁基和三氟甲基的基团。二恶烷酮环的甲醇分解，N-Boc基团的去除以及肼N，N键的氢解产生了（2 R，3 S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸的甲酯，（2 R，3S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基-3-甲基丁酸，（2 R，3 S）-2-氨基-3-三氟甲基-3-羟基庚酸和（2 R， 3 S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基-3-苯基-丁酸，总产率为10％至5​​0％。
• Gautschi, Markus; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1061 - 1062
  作者：Gautschi, Markus、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Lapierre, Jean-Marc; Gautschi, Markus; Greiveldinger, Guy, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2739 - 2746
  作者：Lapierre, Jean-Marc、Gautschi, Markus、Greiveldinger, Guy、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——