(Z)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one | 274921-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-(iodomethylidene)-4-methylfuran-2-one
• CAS: 274921-17-4
• 化学式: C₆H₅IO₂
• 分子量: 236.009
• InChiKey: NYDJUGIGQJSVGN-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-丁烯-3-炔基-2,6,6-三甲基-1-环己烯 、 (Z)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(5Z)-4-methyl-5-[(4E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-en-2-ynylidene]-(5H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons

  摘要：

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965890
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2Z,4E)-二烯酸的卤内酯化。γ-亚烷基丁烯内酯的新方法

  摘要：

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6485