5-Ethoxytetrazolo<1.5-b>chinazolin | 62645-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-Ethoxytetrazolo<1.5-b>chinazolin
• 英文别名: 5-ethoxytetrazolo[1,5-a]quinazoline；5-Aethoxy-tetrazolo[1,5-a]chinazolin
• CAS: 62645-01-6
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: QOKGWEKVAOLZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethoxytetrazolo<1.5-b>chinazolin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Tetrazolochinazol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Hanusch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-2-氯-喹唑啉 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-Ethoxytetrazolo<1.5-b>chinazolin
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉类抗惊厥和抗抑郁活性的合成与评价

  摘要：

  通过 2,4-二氯喹唑啉与各种酚或脂肪醇，然后与叠氮化钠反应，合成了几种 5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物。这些化合物的结构已通过IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。使用最大电休克 (MES) 测试评估抗惊厥活性。大多数合成的化合物在 300 mg/kg 的剂量下显示出微弱的抗惊厥活性。通过强迫游泳试验研究抗抑郁活性。两种化合物，即5-(己氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉和5-(4-甲氧基苯氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉，显示出显着的抗抑郁活性，将不动时间减少了62.2和51.7 % 在 100 mg/kg 剂量水平。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900119

文献信息

• Application of Azide-Tetrazole Tautomerism and Arylsulfanyl Group Dance in the Synthesis of Thiosubstituted Tetrazoloquinazolines
  作者：Irina Novosjolova、Māris Turks、Andris Jeminejs、Svetlana M. Goliškina、Dmitrijs Stepanovs、Ērika Bizdēna

  DOI：10.1055/s-0040-1706568

  日期：2021.4

  4-diazidoquinazoline) undergoes regioselective nucleophilic aromatic substitution with thiols at C5 and forms 5-(alkyl/arylthio)tetrazolo[1,5-a]quinazolines, the structure of which has been proved by X-ray crystallography. The latter exist in tautomeric equilibrium with their 2-azidoquinazoline form, which provides possibility for copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cyclo­addition reaction, leading to the 4-al

  4-芳硫基-2-氯喹唑啉与NaN 3之间的亲核芳族取代反应以不寻常的硫烷基跳动发生，并导致形成5-（芳硫基）四唑并[1,5- c ]-喹唑啉，而后者不形成叠氮互变异构体，不与炔烃发生CuAAC反应。另一方面，5-azidotetrazolo [1,5- a ] quinazoline （正式描述为2,4-diazidoquinazoline）在C5处用硫醇进行区域选择性亲核芳香取代，并形成5-（烷基/芳硫基）tetrazolo [1,5-一种喹唑啉，其结构已通过X射线晶体学证明。后者以2-叠氮喹啉形式互变异构平衡存在，这为铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应提供了可能性，从而导致了4-烷基/芳硫基-2-（1 H -1,2， 3-三唑-1-基）喹唑啉。
• Synthesis and Evaluation on Anticonvulsant and Antidepressant Activities of 5-Alkoxy-tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines
  作者：Huo-Jian Wang、Cheng-Xi Wei、Xian-Qing Deng、Fu-Lan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200900119

  日期：2009.11

  compounds displayed weak anticonvulsant activity at a dose of 300 mg/kg. Antidepressant activities were investigated by forced swimming test. Two compounds, namely 5‐(hexyloxy)tetrazolo[1,5‐a]quinazoline and 5‐(4‐methoxyphenoxy)tetrazolo[1,5‐a]quinazoline, showed significant antidepressant activity, which decreased the immobility time by 62.2 and 51.7% at 100 mg/kg dose level.

  通过 2,4-二氯喹唑啉与各种酚或脂肪醇，然后与叠氮化钠反应，合成了几种 5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物。这些化合物的结构已通过IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。使用最大电休克 (MES) 测试评估抗惊厥活性。大多数合成的化合物在 300 mg/kg 的剂量下显示出微弱的抗惊厥活性。通过强迫游泳试验研究抗抑郁活性。两种化合物，即5-(己氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉和5-(4-甲氧基苯氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉，显示出显着的抗抑郁活性，将不动时间减少了62.2和51.7 % 在 100 mg/kg 剂量水平。
• Stolle; Hanusch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 120
  作者：Stolle、Hanusch

  DOI：——

  日期：——