8-bromo-2,3-dipropyl-5,12-tetracenequinone | 1383854-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-bromo-2,3-dipropyl-5,12-tetracenequinone
• 英文别名: 8-Bromo-2,3-dipropyl-5,12-tetracenequinone；8-bromo-2,3-dipropyltetracene-5,12-dione
• CAS: 1383854-75-8
• 化学式: C₂₄H₂₁BrO₂
• 分子量: 421.334
• InChiKey: FOSNSGHXLUGUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2,3-dipropyl-5,12-tetracenequinone 在 aluminum tri-sec-butoxide 作用下， 以 环己醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到2-bromo-8,9-dipropyltetracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-bromo-5,12-tetracenequinone and 2-bromotetracene derivatives

  摘要：

  由4-溴邻苯二甲酸酐制备了一系列溴并四苯醌1和溴并苯2。母体并四苯醌1a和并四苯2a微溶于有机溶剂。相比之下，二丙基取代的并四苯醌1b和并四苯2b的溶解度稍高一些。二己基取代的并四苯2c的制备被证明是困难的。 Sonogashira将1b与三甲基甲硅烷基乙炔偶联得到相应的产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0638-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 8-bromo-2,3-dipropyl-5,12-tetracenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-bromo-5,12-tetracenequinone and 2-bromotetracene derivatives

  摘要：

  由4-溴邻苯二甲酸酐制备了一系列溴并四苯醌1和溴并苯2。母体并四苯醌1a和并四苯2a微溶于有机溶剂。相比之下，二丙基取代的并四苯醌1b和并四苯2b的溶解度稍高一些。二己基取代的并四苯2c的制备被证明是困难的。 Sonogashira将1b与三甲基甲硅烷基乙炔偶联得到相应的产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0638-2

文献信息

• Synthesis of 8-bromo-5,12-tetracenequinone and 2-bromotetracene derivatives
  作者：Chitoshi Kitamura、Naohiro Taka、Takeshi Kawase

  DOI：10.1007/s11164-012-0638-2

  日期：2013.1

  A series of bromotetracenequinones 1 and bromotetracenes 2 were prepared from 4-bromophthalic anhydride. The parent tetracenequinone 1a and tetracene 2a were sparingly soluble in organic solvents. In contrast, dipropyl-substituted tetracenequinone 1b and tetracene 2b were a little more soluble. Preparation of dihexyl-substituted tetracene 2c proved to be difficult. Sonogashira coupling of 1b with trimethylsilylacetylene afforded the corresponding product.

  由4-溴邻苯二甲酸酐制备了一系列溴并四苯醌1和溴并苯2。母体并四苯醌1a和并四苯2a微溶于有机溶剂。相比之下，二丙基取代的并四苯醌1b和并四苯2b的溶解度稍高一些。二己基取代的并四苯2c的制备被证明是困难的。 Sonogashira将1b与三甲基甲硅烷基乙炔偶联得到相应的产物。