(Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde | 1333206-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenal；(Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1333206-29-3
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: RHVFXYRDWVZOLL-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅 l -脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2 )-H 通过甲氧基氟化消除 α,β-不饱和醛的氟化

  摘要：

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700622
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 甲醇 、 sodium acetate 、 Selectfluor 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅 l -脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2 )-H 通过甲氧基氟化消除 α,β-不饱和醛的氟化

  摘要：

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700622

文献信息

• Stereoselective Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers via an Organocatalytic Asymmetric <i>exo</i>-Selective Diels–Alder Reaction in the Presence of Water
  作者：Bojan P. Bondzić、Konstantinos Daskalakis、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03043

  日期：2022.10.14

  A catalytic, asymmetric Diels–Alder reaction of α-fluoro α,β-unsaturated aldehydes and cyclopentadiene was developed using diarylprolinol silyl ether as an organocatalyst. The reaction proceeds in toluene with trifluoroacetic acid as an additive (condition A). Perchloric acid salt of diarylprolinol silyl ether also promotes the reaction using water as a reaction medium (condition B). In both cases

  使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂，开发了 α-氟 α,β-不饱和醛和环戊二烯的催化不对称 Diels-Alder 反应。反应在甲苯中以三氟乙酸作为添加剂进行（条件 A）。二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的高氯酸盐也促进使用水作为反应介质的反应（条件B）。在这两种情况下，都获得了优异的外选择性和对映选择性，并产生了氟化的四元手性中心。
• Palladium-Catalyzed Stereoconvergent Formylation of (<i>E</i>/<i>Z</i>)-β-Bromo-β-fluorostyrenes: Straightforward Access to (<i>Z</i>)-α-Fluorocinnamic Aldehydes and (<i>Z</i>)-β-Fluorocinnamic Alcohols
  作者：Rajae Zemmouri、Mohammed Kajjout、Yves Castanet、Said Eddarir、Christian Rolando

  DOI：10.1021/jo200798h

  日期：2011.10.7

  We report here the stereoconvergent formylation of (E/Z)-beta-bromo-beta-fluorostyrene mixtures with carbon monoxide and sodium formate catalyzed by palladium. Optimization of reaction conditions leads to the corresponding pure (Z)-alpha-fluorocinnamaldehydes in good yields. The reaction was extended to styrenes bearing electro-attracting or electro-donating groups. The obtained alpha-fluoroaldehydes were smoothly reduced to the corresponding (Z)-beta-fluorocinnamic alcohol by NaBH4. The reaction could be performed on functionalized substrates as demonstrated by the access to the glucoside of beta-fluoroconiferyl alcohol, (Z)-beta-fluoroconiferin, a strong inhibitor of lignin polymerization.