5-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 1146970-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 5-chloro-7-azaindoline
• 英文别名: 5-chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1146970-26-4
• 化学式: C₇H₇ClN₂
• mdl: MFCD18802343
• 分子量: 154.599
• InChiKey: BJOJWDWNAMHDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.6%的产率得到5-氯-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-7-氮杂吲哚的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑氯‑7‑氮杂吲哚的合成方法，其步骤如下：(1)将双锂引发剂与三甲基溴硅烷反应制得含硅有机锂；(2)将2‑氨基‑3‑甲基吡啶与二碳酸二叔丁酯反应制得2‑N‑BOC‑氨基‑3‑甲基吡啶；(3)将2‑N‑BOC‑氨基‑3‑甲基吡啶通过含硅有机锂锂化，然后去锂活化、环合、脱水制得7‑氮杂吲哚；(4)将7‑氮杂吲哚经氢化还原反应生成7‑氮杂吲哚啉；(5)将7‑氮杂吲哚啉用液氯进行氯化反应生成5‑氯‑7‑氮杂吲哚啉；(6)将5‑氯‑7‑氮杂吲哚啉通过脱氢反应得到5‑氯‑7‑氮杂吲哚。本发明条件温和，收率较高。

  公开号：

  CN106279156A
• 作为产物：
  描述：

  7-azaindoline 在 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-7-氮杂吲哚的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑氯‑7‑氮杂吲哚的合成方法，其步骤如下：(1)将双锂引发剂与三甲基溴硅烷反应制得含硅有机锂；(2)将2‑氨基‑3‑甲基吡啶与二碳酸二叔丁酯反应制得2‑N‑BOC‑氨基‑3‑甲基吡啶；(3)将2‑N‑BOC‑氨基‑3‑甲基吡啶通过含硅有机锂锂化，然后去锂活化、环合、脱水制得7‑氮杂吲哚；(4)将7‑氮杂吲哚经氢化还原反应生成7‑氮杂吲哚啉；(5)将7‑氮杂吲哚啉用液氯进行氯化反应生成5‑氯‑7‑氮杂吲哚啉；(6)将5‑氯‑7‑氮杂吲哚啉通过脱氢反应得到5‑氯‑7‑氮杂吲哚。本发明条件温和，收率较高。

  公开号：

  CN106279156A

文献信息

• Synthesis of Annulated Pyridines by Intramolecular Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction under Superheated Continuous Flow Conditions
  作者：Rainer E. Martin、Falk Morawitz、Christoph Kuratli、André M. Alker、Alexander I. Alanine

  DOI：10.1002/ejoc.201101538

  日期：2012.1

  materials was investigated and a scalable flow process was developed, providing facile access to a series of novel annulated pyridine building blocks. The effect of thermal volume expansion of solvents under superheated conditions was found to be significant and influenced the residence times considerably. To obtain meaningful and accurate residence times, flow rates need to be corrected for volume expansion

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Ibrahim Prabha N.

  公开号：US20080221148A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了对蛋白激酶活性有作用的化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和病情的方法。
• Azaindoles useful as inhibitors of JAK and other protein kinases
  申请人：Salituro Francesco

  公开号：US20090176763A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• US7507826B2
  申请人：——

  公开号：US7507826B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• US7872018B2
  申请人：——

  公开号：US7872018B2

  公开（公告）日：2011-01-18