(20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis-(isopropylidenedioxy)-5β,8α-cholestan-6-one | 1332460-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis-(isopropylidenedioxy)-5β,8α-cholestan-6-one
• 英文别名: (20R,22R)-14-α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5β,8α-cholestan-6-one；(20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5β,8α-cholestan-6-one；7,8α-dihydroponasterone A 2,3:20,22-diacetonide；7,8-dihydroponasterone A 2,3:20,22-diacetonide
• CAS: 1332460-51-1
• 化学式: C₃₃H₅₄O₆
• 分子量: 546.788
• InChiKey: KBHIMGONLVGWKR-IZCCQANNSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis-(isopropylidenedioxy)-5β,8α-cholestan-6-one 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到(20R,22R)-2-oxo-3α,14α-dihydroxy-20,22-(isopropylidenedioxy)-5β,8α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Regio and stereo directional oxidation of ecdysteroids and their 7,8-dihydroanalogs with ozone in pyridine

  摘要：

  The oxidation of ecdysteroids and their 7,8-dihydroanalogs with ozone in pyridine occurred regio- and stereoselectively at the hydroxy groups of the A ring giving 2--dehydro-3 alpha-hydroxy derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428009080065
• 作为产物：
  描述：

  2,3:20,22-diacetonide of ponasterone A 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis-(isopropylidenedioxy)-5β,8α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Effective and selective transformations of ecdysteroids into 7,8-dihydro analogs via catalytic hydrogenation under alkaline conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010010173

文献信息

• Transformation of ω-anhydro-20-hydroxyecdysone diacetonide into 7,8α-dihydroponasterone a and its acetonides
  作者：R. G. Savchenko、Ya. R. Urazaeva、S. R. Afon’kina、I. S. Bushmarinov、L. M. Khalilov、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428011070219

  日期：2011.7

  7,8 alpha-Dihydroponasterone A and its mono- and diacetonides were synthesized via catalytic hydrogenation of omega-anhydro-20-hydroxyecdysone 2,3: 20,22-diacetonide over Pd/C in methanol in the presence of sodium methoxide.