(R)-methyl 2-<<(tert-butyl)oxycarbonyl>amino>-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 144646-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl 2-<<(tert-butyl)oxycarbonyl>amino>-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-methyl 2-{[(tert-butyl)oxycarbonyl]amino}-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 144646-55-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: JLYJSXFNCMVOEQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid hydrochloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (R)-methyl 2-<<(tert-butyl)oxycarbonyl>amino>-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。