(5R,8S,10R)-6-Methylergolin-8-carboxamide | 4407-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (5R,8S,10R)-6-Methylergolin-8-carboxamide
• 英文别名: 6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid amide；6-methyl-ergoline-8α-carboxylic acid amide；6-Methyl-ergolin-8α-carbonsaeure-amid；6-methylergoline-8α-carboxylic acid amide；Dihydroisolysergsaeure-I-amid；Dihydroisolysergamide；(6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 4407-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: OEVHDXFBOKGRLN-ZKYQVNSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,10R)-6-Methylergolin-8-carboxamide 以78%的产率得到2-bromo-6-methylergoline-8α-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-bromo-8-ergolinyl compounds

  摘要：

  该公式为##STR1##的2-溴-8-麦角碱化合物，其中R.sup.8为NH.sub.2、NH--CONEt.sub.2、CONH.sub.2、##STR2##和##STR3##，其中R.sup.1=C.sub.1-4-烷基，R.sup.2=C.sub.1-4-烷基和苄基，R.sup.9和R.sup.10分别表示氢原子或者一起表示一个键，取代基R.sup.8可以在α-或β-位置，其酸加成盐可以通过在卤代烃中加入溴素和氢溴酸的情况下，从相应的8-麦角碱化合物及其酸加成盐制备而成。

  公开号：

  US04970314A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-isolysergic acid amide 在 lithium amide 、 氨 、 lithium 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(5R,8S,10R)-6-Methylergolin-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 8α-Substituted 9,10-Didehydroergolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31850

文献信息

• Process for the preparation of ergoline derivatives
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0074921A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  A process for preparing an ergoline of the formula wherein Cs = C10 is a CC single or double bond, R' is a hydrogen or CONR2, R being hydrogen, methyl, or ethyl, and wherein NR' is in the a- or β-position, R2 is lower alkyl of up to 3 carbon atoms, and the salts thereof, comprises treating the corresponding ergolinyl carboxylic acid amide with lead (IV) acetate in an aprotic polar solvent; reacting the intermediarily formed corresponding isocyanate with water or with a reactive amine of up to 4 carbon atoms, (e.g. a mono- or dialkylamine of up to 4-C atoms); and, optionally, treating the resultant product with an acid to form the corresponding salt.

  一种制备式中Cs＝C10为CC单键或双键，R'为氢或CONR2，R为氢、甲基或乙基，其中NR'位于a位或β位，R2为不超过3个碳原子的低级烷基的麦角啉及其盐的工艺，包括在非沸腾极性溶剂中用乙酸铅（IV）处理相应的麦角啉基羧酸酰胺；将中间形成的相应异氰酸酯与水或不超过4个碳原子的活性胺（例如不超过4-C原子的单烷基胺或二烷基胺）反应；以及任选地，用酸处理所得产物以形成相应的盐。
• Process for the preparation of dihydrolysergic acid esters
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0095091A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  A process for the preparation of dihydrolysergic acid esters of the formula wherein R is alkyl of up to 3 carbon atoms and the substituent in the 8-position can be in the a- or β-position, comprising reacting the corresponding acid amide with an alcohol at temperatures of 20° to 55°C for 8 to 50 hours in the presence of an acid or an acidic ion exchange resin at a pH of 0-1.

  一种制备式中二氢麦角酸酯的工艺 式中 R 是最多 3 个碳原子的烷基，8 位上的取代基可以是 a 或 β 位上的取代基，包括在酸或酸性离子交换树脂存在下，在 20° 至 55°C 温度下，使相应的酸酰胺与醇在 pH 值为 0-1 的条件下反应 8 至 50 小时。
• Die Dihydroderivate der rechtsdrehenden Mutterkornalkaloide (11. Mitteilung über Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、A. Hofmann、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19460290315

  日期：——
• US4748248A
  申请人：——

  公开号：US4748248A

  公开（公告）日：1988-05-31
• US4970314A
  申请人：——

  公开号：US4970314A

  公开（公告）日：1990-11-13