17β-acetoxy-10-hydroxy-estra-1,4-dien-3-one | 94762-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-10-hydroxy-estra-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-10-hydroxy-oestra-1,4-dien-3-on；10beta-Hydroxy-17beta-acetoxyestra-1,4-dien-3-one；[(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-hydroxy-13-methyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 94762-49-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: CYFXPLNBAALPBN-RPZLJYRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-10-hydroxy-estra-1,4-dien-3-one 生成 [(8S,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,4-dioxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Hecker,E., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1940 - 1951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17beta-雌二醇 17-乙酸酯 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17β-acetoxy-10-hydroxy-estra-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hecker, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1386,1392,1393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel m-CPBA oxidation: p-quinols and epoxyquinols from phenols
  作者：Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić、Miroslav J. Gašić

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00677-6

  日期：1996.5

  Steroidal quinols were obtained on large scale in 50–70% yield, together with syn-epoxyquinols. The reaction conditions can be adjusted to afford only the corresponding steroidal epoxyquinol in 51–54% yield.

  甾体喹诺醇与顺式环氧喹诺醇一起以50-70％的产率大规模获得。可以调节反应条件，以51-54％的收率仅得到相应的甾族环氧喹醇。
• The synthesis and biological evaluation of A-ring substituted steroidal p-quinones
  作者：Dragana R. Milić、Miroslav J. Gašić、Wolfgang Muster、János J. Csanádi、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00910-1

  日期：1997.10

  The preparation of A-ring steroidal 1,4-quinones involves m-CPBA/(BzO)2O/hv oxidation of estrone (or estradiol 17-acetate), acid rearrangement of the obtained quinol, and oxidation. A detailed NMR analysis of 1,4-quinones and their derivatives, as well as the results of preliminary antibacterial and cytotoxicity tests is presented.

  A环甾族1，4-醌的制备涉及雌酮（或雌二醇17-乙酸酯）的m -CPBA /（BzO）2 O / hv氧化，所得喹诺酸的酸重排和氧化。介绍了对1,4-醌及其衍生物的详细NMR分析，以及初步的抗菌和细胞毒性测试结果。
• Iron salt-promoted oxidation of steroidal phenols by <i>m</i>-chloroperbenzoic acid: a route to possible antitumor agents
  作者：Tatjana J. Kop、Nataša Terzić-Jovanović、Željko Žižak、Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić

  DOI：10.1039/d2ra03717c

  日期：——

  was developed and used for oxidation of steroidal phenols to a quinol/epoxyquinol mixture. Reaction was optimized for estrone, by varying initiators (Fe-salts), reaction temperature, time and mode of MCPBA application. A series of five more substrates (17β-estradiol and its hydrophobized derivatives) was subjected to the optimized oxidation, providing corresponding p-quinols and 4β,5β-epoxyquinols in

  一种新的氧化剂，包含间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和铁盐，被开发并用于将甾体酚氧化成喹啉/环氧喹啉混合物。通过改变引发剂（铁盐）、反应温度、时间和 MCPBA 应用模式，对雌酮的反应进行了优化。对另外五种底物（17β-雌二醇及其疏水化衍生物）进行优化氧化，以良好至中等的产率提供相应的对羟基喹啉和 4β,5β-环氧喹啉。获得的环氧喹啉还通过氧化以及酸催化的环氧乙烷开环进行了转化。在对人类癌细胞系的抗增殖活性的初步研究中，所有新合成的化合物都表现出中等至高活性。
• Hecker, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3198,3206
  作者：Hecker

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/133507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——