1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolino | 89758-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolino
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 89758-85-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: YKUDFYYDNVJSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolino 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Acetic acid (1R,4R)-7-acetoxy-8-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolino
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236

文献信息

• Enzymatic resolution of acylates of prochiral phenolic 1-aryl- and 1-arylalkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinols, which possess a guaiacol-type moiety, by use of immobilized lipase in organic solvent
  作者：Osamu Hoshino、Ruka Tanahashi、Mitsuhiro Okada、Hiroyuki Akita、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80135-4

  日期：1993.5

  Enzymatic resolution of acylates of prochiral phenolic 1-aryl- and 1-arylalkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinols, which possess a guaiacol-type moiety by use of lipase immobilized with celite in water-saturated organic solvent gave the corresponding acylates and phenols in moderate optical yields.
• US4202980A
  申请人：——

  公开号：US4202980A

  公开（公告）日：1980-05-13