Acetic acid (1R,4R)-7-acetoxy-8-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester | 89758-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Acetic acid (1R,4R)-7-acetoxy-8-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester
• CAS: 89758-75-8
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₇
• 分子量: 508.366
• InChiKey: CZNJXEUQMJOMLE-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4R)-7-acetoxy-8-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到1,4-trans-8-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Acetic acid (1R,4R)-7-acetoxy-8-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236