1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-L-rhamnopyranosyl chloride | 64605-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-L-rhamnopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-3-acetyloxy-6-chloro-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 64605-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₅
• 分子量: 250.679
• InChiKey: QXXHXMJEBAQRTO-RAWIJENESA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-tert-butyldiphenylsilyladriamycinone 、 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-L-rhamnopyranosyl chloride 生成 [(2S,3S,4S,6S)-3-acetyloxy-6-[[(1S,3S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetyl]-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BARGIOTTI, A.;PENCO, S.;CASAZZA, A. M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Organoboron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formation of β-2-Deoxyglycosidic Linkages

  摘要：

  A borinic acid derived catalyst enables regioselective and β-selective reactions of 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl chloride donors with pyranoside-derived acceptors having unprotected cis-1,2- and 1,3-diol groups. The use of catalysis to promote a β-selective pathway by enhancement of acceptor nucleophilicity constitutes a distinct approach from previous work, which has been aimed at modulating donor reactivity by variation of protective and/or leaving groups.

  DOI：

  10.1021/ol501711v

文献信息

• Macrocyclic bis-thioureas catalyze stereospecific glycosylation reactions
  作者：Yongho Park、Kaid C. Harper、Nadine Kuhl、Eugene E. Kwan、Richard Y. Liu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aal1875

  日期：2017.1.13

  challenges to their synthesis. In particular, stereochemical outcomes in glycosylation reactions are highly dependent on the steric and electronic properties of coupling partners; thus, carbohydrate synthesis is not easily predictable. Here we report the discovery of a macrocyclic bis-thiourea derivative that catalyzes stereospecific invertive substitution pathways of glycosyl chlorides. The utility of

  配对糖的循环催化剂将糖分子连接在一起以制造复杂的碳水化合物是一个几何挑战。对于诸如葡萄糖之类的六碳糖，有六种不同的可能的连接位点以及两种可能的构型来锚定初始键。帕克等人。开发了一种环形二聚催化剂，在其中一个糖被氯化物修饰后将其配对。基于硫脲的催化剂似乎可以去除氯化物，同时激活进入的第二种糖。由此产生的成键过程可靠地反转了初始的 C-Cl 构型。科学，本期第 14 页。 162 二聚体催化剂通过立体化学反转将两个糖连接在一起。碳水化合物几乎涉及生物化学的所有方面，但其复杂的化学结构对其合成提出了长期的实际挑战。特别是，糖基化反应中的立体化学结果高度依赖于偶联伙伴的空间和电子特性；因此，碳水化合物的合成不容易预测。在这里，我们报告了一种大环双硫脲衍生物的发现，该衍生物可以催化糖基氯的立体特异性反向取代途径。该催化剂的实用性在反式-1,2-、顺式-1,2-和2-脱氧-β-糖苷的合成中得到了证明。
• Sugar derivatives of C-076 compounds, their preparation and their use as antiparasitic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0007812B1

  公开（公告）日：1983-05-11
• US4203976A
  申请人：——

  公开号：US4203976A

  公开（公告）日：1980-05-20