3,6-dinitro-N-[2-(piperidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide | 94985-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-dinitro-N-[2-(piperidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5,8-Dinitro-2-(2-piperidin-1-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 94985-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₆
• 分子量: 398.375
• InChiKey: ASWPJVUBFUKQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dinitro-N-[2-(piperidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,8-diamino-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基烷基）酰亚胺抗肿瘤剂。合成和生物活性。

  摘要：

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。

  DOI：

  10.1021/jm00147a016
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-dinitro-N-[2-(piperidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Brana; Castellano; Moran, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 12, p. 1311 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,6-Disubstituted-1,8-naphthalimides and methods for their production and use
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0125439B1

  公开（公告）日：1990-01-24
• ——
  作者：ZEE-CHENG R. K.、 CHENG CHIA C.

  DOI：——

  日期：——
• US4499266A
  申请人：——

  公开号：US4499266A

  公开（公告）日：1985-02-12
• US4594346A
  申请人：——

  公开号：US4594346A

  公开（公告）日：1986-06-10
• US4614820A
  申请人：——

  公开号：US4614820A

  公开（公告）日：1986-09-30