3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene | 1279103-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1279103-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₁BrOS
• 分子量: 343.244
• InChiKey: BLABTCASWXWAMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene 在 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以40 %的产率得到1-(3-bromobenzo[b]thien-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的邻溴（杂）芳基取代（杂）芳基-1,2-二酮的分子内环化的偶然发现：在碳和杂环安息香衍生物合成中的应用

  摘要：

  卡巴 和杂环安息香衍生物是通过 Sonogashira 将炔烃与 1,2-二卤代烯烃偶联，然后将炔烃氧化为 1,2-二酮制备的。在苯乙炔存在下，产物与 (2-溴苯基) 硼酸的 Pd 催化反应导致通过 Suzuki-Miyaura 反应形成环状安息香衍生物，随后 Pd 催化亲核加成到羰基。迄今前所未有的 5-hydroxy-5-phenylbenzo[ b ]naphtho[1,2- d ]thiophene-6(5H)-ones 及其区域异构体是从 2,3-二溴苯并噻吩制备的。以2-溴-1-碘苯为原料制备了菲安息香衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133335
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以87%的产率得到3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的Domino C-N偶联/氢化/ CH芳基化：苯并噻吩并[2'，3'：4,5]吡咯并[1,2-f]菲啶的高效合成

  摘要：

  已开发出两条新的高效途径制备苯并噻吩并[2'，3'：4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶。炔基化苯并噻吩与各种苯胺在多米诺反应中与目标化合物反应，该反应由CN偶联，加氢胺化，随后的最终闭环CH芳基化步骤组成。分离产物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601285

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed Domino C−N Coupling/Hydroamination/C−H Arylation: Efficient Synthesis of Benzothieno[2′,3′:4,5]pyrrolo[1,2-<i>f</i>]phenanthridines
  作者：Ghazwan Ali Salman、Ngo Nghia Pham、Thang Ngoc Ngo、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201601285

  日期：2017.4.17

  efficient routes to benzothieno[2′,3′:4,5]pyrrolo[1,2‐f]phenanthridines have been developed. Alkynylated benzothiophenes reacted with various anilines to the target compounds in a domino reaction consisting of a C−N coupling‐, hydroamination‐ followed by a final, ring‐closing C−H arylation step. Products were isolated in moderate to good yields.

  已开发出两条新的高效途径制备苯并噻吩并[2'，3'：4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶。炔基化苯并噻吩与各种苯胺在多米诺反应中与目标化合物反应，该反应由CN偶联，加氢胺化，随后的最终闭环CH芳基化步骤组成。分离产物的产率中等至良好。
• Domino CN Coupling/Annulation versus CN Coupling/ Hydroamination of 2-Alkynyl-3-bromobenzothiophenes and 2-Alkynyl-3-bromothiophenes. Highly Efficient Synthesis of Benzothieno[3,2-b]quinolines and Thieno[3,2-b]pyrroles
  作者：Ghazwan Ali Salman、Munawar Hussain、Viktor Iaroshenko、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201000709

  日期：2011.2.11

  palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl-3-bromothiophenes with anilines afforded thienopyrroles by a domino CN coupling/hydroamination process, the reaction of 2-alkynyl-3-bromobenzothiophenes with anilines resulted, under identical conditions, in the formation of benzothienoquinolines by a domino CN coupling/annulation process. The electronic character of the aniline also has an influence on the product distribution

  钯催化的2-炔基-3-溴噻吩与苯胺的反应是通过多米诺CN偶联/加氢胺化过程得到的噻吩并吡咯，而2-炔基-3-溴苯并噻吩与苯胺的反应在相同条件下导致了苯并噻吩并喹啉的形成。通过多米诺骨牌CN耦合/环化过程。苯胺的电子特性也影响产品的分布。
• Pd-Catalyzed Cascade Crossover Annulation of <i>o</i>-Alkynylarylhalides and Diarylacetylenes Leading to Dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalenes
  作者：Jian Zhao、Kazuaki Oniwa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ja403382d

  日期：2013.7.17

  A novel and selective Pd-catalyzed cascade crossover-annulation of o-alkynylarylhalides and diarylacetylenes for the synthesis of dibenzo[a,e]pentalenes has been reported. Various arylacetylenes with a wide range of functional groups were tolerated, producing the corresponding multisubstituted dibenzopentalenes with the different substituents on the aromatic rings in good to high yields under the optimized reaction conditions. The reaction proceeds through a Pd-catalyzed cascade carbopalladation and C-H activation. The use of the combined DBU and CsOPiv bases is crucial for the successful implementation of the present cross-annulation.
• Serendipitous discovery of Pd-catalyzed intramolecular cyclization of ortho-bromo(hetero)aryl-substituted (hetero)aryl-1,2-diketones: Applications in the synthesis of carba- and heterocyclic benzoin derivatives
  作者：Erich Ammon、Aleksandra Khomutetckaia、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133335

  日期：2023.4

  heterocyclic benzoin derivatives were prepared by Sonogashira coupling of alkynes with 1,2-dihaloalkenes and subsequent oxidation of the alkyne to a 1,2-diketone. The Pd-catalyzed reaction of the product with (2-bromophenyl)boronic acid in the presence of phenylacetylene resulted in formation of cyclic benzoin derivatives by Suzuki-Miyaura reaction and subsequent Pd catalyzed nucleophilic addition

  卡巴 和杂环安息香衍生物是通过 Sonogashira 将炔烃与 1,2-二卤代烯烃偶联，然后将炔烃氧化为 1,2-二酮制备的。在苯乙炔存在下，产物与 (2-溴苯基) 硼酸的 Pd 催化反应导致通过 Suzuki-Miyaura 反应形成环状安息香衍生物，随后 Pd 催化亲核加成到羰基。迄今前所未有的 5-hydroxy-5-phenylbenzo[ b ]naphtho[1,2- d ]thiophene-6(5H)-ones 及其区域异构体是从 2,3-二溴苯并噻吩制备的。以2-溴-1-碘苯为原料制备了菲安息香衍生物。