2'-Amino-3-methylspiro-2,4'-(3H)-dione | 117682-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2'-Amino-3-methylspiro-2,4'-(3H)-dione
• 英文别名: 2'-Amino-3-methylspiro(quinazoline-4(1H),5'-thiazoline)-2,4'-(3H)-dione；2-amino-3'-methylspiro[1,3-thiazole-5,4'-1H-quinazoline]-2',4-dione
• CAS: 117682-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 262.292
• InChiKey: KVMYTKFZCUSUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Amino-3-methylspiro-2,4'-(3H)-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones Having a Spirohydantoin Ring. III. A General and Efficient Synthesis of 3'-Substituted Spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones.

  摘要：

  在三乙胺存在下，1-氨基甲酰基异沙丁鱼苷 2 与 2-乙基-2-异硫脲氢溴酸盐反应，然后在酸催化下环化生成 4-(2-乙基-2-异硫脲基)羰基-3.4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7、4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7 提供了一条通向 3'-取代的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'5(3'H)-三酮 8 的通用高产路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1694
• 作为产物：
  描述：

  N-(methylcarbamoyl)isatin 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-Amino-3-methylspiro-2,4'-(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones Having a Spirohydantoin Ring. III. A General and Efficient Synthesis of 3'-Substituted Spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones.

  摘要：

  在三乙胺存在下，1-氨基甲酰基异沙丁鱼苷 2 与 2-乙基-2-异硫脲氢溴酸盐反应，然后在酸催化下环化生成 4-(2-乙基-2-异硫脲基)羰基-3.4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7、4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7 提供了一条通向 3'-取代的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'5(3'H)-三酮 8 的通用高产路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1694

文献信息

• YAMADA, YOSHIHISA;MATSUOKA, YUZO;MATSUMOTO, MAMORU
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、MATSUOKA, YUZO、MATSUMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——
• Quinazolin-2-ones Having a Spirohydantoin Ring. III. A General and Efficient Synthesis of 3'-Substituted Spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones.
  作者：Masafumi YAMAGISHI、Ken-ichi OZAKI、Yoshihisa YAMADA、Tadamasa DA-TE、Kimio OKAMURA、Mamoru SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1694

  日期：——

  The reaction of 1-carbamoylisatins 2 with 2-ethyl-2-isothiourea hydrobromide in the presence of triethylamine followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting 4-(2-ethyl-2-isothioureido)carbonyl-3, 4-dihydro-4-hydroxy-2(1H)-quinazolinones 7 provides a general and high-yielding route to 3'-substituted spiro[imidazolidine-4, 4'(1'H)-quinazoline]-2, 2'5(3'H)-triones 8.

  在三乙胺存在下，1-氨基甲酰基异沙丁鱼苷 2 与 2-乙基-2-异硫脲氢溴酸盐反应，然后在酸催化下环化生成 4-(2-乙基-2-异硫脲基)羰基-3.4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7、4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7 提供了一条通向 3'-取代的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'5(3'H)-三酮 8 的通用高产路线。