2-(2,4-dinitronaphthalen-1-ylthio)acetic acid | 99971-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4-dinitronaphthalen-1-ylthio)acetic acid
• 英文别名: (2,4-dinitro-[1]naphthylsulfanyl)-acetic acid；(2,4-Dinitro-[1]naphthylmercapto)-essigsaeure；2-(2,4-Dinitronaphthalen-1-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 99971-05-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆S
• 分子量: 308.271
• InChiKey: NNBQELHPQHXBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dinitronaphthalen-1-ylthio)acetic acid 在 二硫化碳 、 五氯化磷 作用下， 生成 7,9-dinitro-benzo[de]thiochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Leandri, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 50,55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯硝萘 、 巯基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(2,4-dinitronaphthalen-1-ylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基萘-1-基氨基酸及其类似物环化为萘噻咪唑-N-氧化物：动力学和机制

  摘要：

  通过简单的两步法制备了多种新型萘噻唑-N-氧化物和萘噻唑-N-氧化物。第一步涉及 1-氯-2,4-二硝基萘与甘氨酸、丙氨酸、乙醇酸、巯基乙酸及其甲酯的反应，提供取代产物，随后用碱处理，得到萘噻咪唑-N-氧化物和萘噻唑-N-氧化物衍生物。提出了通过碳负离子、氮负离子和螺梅森海默中间体的逐步反应机制。采用分光光化学方法测量了 10% NaOH 的二恶烷溶液对取代产物的作用，动力学研究表明N-萘基甘氨酸和N-萘基丙氨酸遵循二阶速率定律，而 S-萘基巯基乙酸则准确地遵循一阶速率定律动力学。

  DOI：

  10.1002/poc.4568

文献信息

• Conti; Leandri, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1956, vol. 14, p. 60
  作者：Conti、Leandri

  DOI：——

  日期：——