(E)-N-[2-(3-N'-phenylhydrazonoprop-1-enyl)phenyl]-2-amino-1,4-naphthoquinone | 460041-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-[2-(3-N'-phenylhydrazonoprop-1-enyl)phenyl]-2-amino-1,4-naphthoquinone
• CAS: 460041-71-8
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 393.445
• InChiKey: PHKNXHLKRPFDNK-GIDYDYLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[2-(3-N'-phenylhydrazonoprop-1-enyl)phenyl]-2-amino-1,4-naphthoquinone 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到9H-benzo[b]pyrido[4,3,2-mn]acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin

  摘要：

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b202555h
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 iron(II) sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (E)-N-[2-(3-N'-phenylhydrazonoprop-1-enyl)phenyl]-2-amino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin

  摘要：

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b202555h