1-(1-Methoxypropyl)naphthalene | 1426578-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-Methoxypropyl)naphthalene
• CAS: 1426578-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XDZCKLOMGJPVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Methoxypropyl)naphthalene 、 对甲苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-甲基-N-(1-萘-1-基丙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles

  摘要：

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob27128e
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1-propanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(1-Methoxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 π 活化 CO 醚键断裂与 CC 和 CH 键形成

  摘要：

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301372

文献信息

• 10.1002/anie.202405449
  作者：Guo, Ping、Song, Xuedong、Huang, Banruo、Zhang, Ruixue、Zhao, Jie

  DOI：10.1002/anie.202405449

  日期：——

  Photoinduced zirconocene catalysis was utilized to achieve the reductive coupling of ethers with remarkable activity and cross-selectivity. Mechanistic investigation revealed that photoexcitation of low-valent zirconocene facilitates the scission of benzylic C(sp3)−O bonds, resulting in benzylic radicals that recombine with Zr center. Subsequent carbomagnesiation generates benzylic Grignard reagents

  利用光诱导二茂锆催化实现醚的还原偶联，具有显着的活性和交叉选择性。机理研究表明，低价二茂锆的光激发促进了苄基C( sp3 )−O键的断裂，产生与Zr中心重组的苄基自由基。随后的碳镁化生成苄基格氏试剂，用于下游与脂肪族醚的偶联。
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。
• Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles
  作者：Xiaohui Fan、Lin-An Fu、Na Li、Hao Lv、Xiao-Meng Cui、Yuan Qi

  DOI：10.1039/c3ob27128e

  日期：——

  A new method for the synthesis of diverse N-alkylation compounds was developed via an iron-catalyzed etheric Csp3–O cleavage with the C–N bond formation in the reaction of π-activated ethers with various nitrogen-based nucleophiles. In addition, the mechanism of this reaction was investigated.

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。