6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈 | 39785-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈
• 英文名称: 6-methylbenzothiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-methyl-benzothiazole-2-carbonitrile；6-Methylbenzo[d]thiazole-2-carbonitrile；6-methyl-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 39785-48-3
• 化学式: C₉H₆N₂S
• mdl: MFCD11217427
• 分子量: 174.226
• InChiKey: MYZUJPVHBULAJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  310.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-cyanobenzothiazole-6-ylmethyl)iminodicarboxylic acid tert-butyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND FOR IMAGING TAU PROTEIN ACCUMULATED IN THE BRAIN

  摘要：

  公开号：

  EP2767532B1
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-5-<(4-methylphenyl)imino>-5H-1,2,3-dithiazole 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.03h， 以55%的产率得到6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的苯并噻唑-2-基吲哚[1,2- c ]喹唑啉和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉

  摘要：

  描述了合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉（8）和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉（9）的合成途径和初步生物学评价。通过适当的二胺（例如2-（2-氨基苯基）吲哚或2-（2-氨基苯基）苯并咪唑）与2-氰基苯并噻唑的缩合获得产物。这项工作进一步证明了微波的普遍适用性，可以轻松快速地获得具有潜在药物价值的原始杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01593-4
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 在 6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以the title compound was obtained as a yellowish white solid (1.17 g, 4.62 mmol)的产率得到6-(bromomethyl)benzothiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds for Imaging Tau Proteins That Accumulate In Brain

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物。其中：R1和R2各自独立地选择自氢，烷基，烯基，酰基和羟基烷基的群组；R3是氢或卤素；环A是苯环或吡啶环；环B选择自以下式子（i），（ii），（iii）和（iv）的群组：在式子（ii）中，Ra是烷基；R4和R5各自独立地选择自氢，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，卤代羟基烷氧基和氨基烷基的群组；以及[公式3]表示双键或三键。以上化合物可用作成像在脑中积累的tau蛋白的分子探针。

  公开号：

  US20150239878A1

文献信息

• [EN] BIOLUMINESCENT COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS BIOLUMINESCENTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED DE LAUSANNE EPFL EPFL DAR TTO

  公开号：WO2021152393A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compositions and methods for non-invasively monitoring the intracellular processing of a biomolecule are provided. The compositions have a novel thio-luciferin moiety which can be conjugated to the biomolecule directly or via a linker such as disulfide bond wherein the luminescent (such as thio-luciferin) or pro-luminescent (such as thio-cyanobenzothiazoles) moiety is released upon reduction of the disulfide bond upon cytosolic internalization.

  提供了用于非侵入性监测生物分子的细胞内处理的组合物和方法。这些组合物具有一种新颖的硫代鲁西非林基团，可以直接或通过二硫键等连接物与生物分子结合，其中发光基团（如硫代鲁西非林）或前发光基团（如硫代氰基苯并噻唑）在胞浆内摄入后通过还原二硫键释放。
• [EN] QUINONE-MASKED PROBES AS LABELING REAGENTS FOR CELL UPTAKE MEASUREMENTS<br/>[FR] SONDES MASQUÉES PAR QUINONE UTILISÉES COMME RÉACTIFS DE MARQUAGE POUR MESURER L'ABSORPTION CELLULAIRE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2015116867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are labeling reagents and methods of using the reagents for cell uptake measurements. The labeling reagents can be quinone- masked probes including fluorophores and/or luminophores.

  提供了用于细胞摄取测量的标记试剂和使用这些试剂的方法。这些标记试剂可以是包括荧光团和/或发光团的醌掩蔽探针。
• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2019021202A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  6-Thio derivatives of D-luciferin, also referred to as D-thioluciferins, having the general structure of Formula (I) are provided. Methods for synthesising D-luciferin, its derivatives, and their related 2-cyanobenzothiazole precursors are also provided. These compounds are commercially valuable due to their application in optical imaging, particularly in bioluminescence imaging.

  提供了D-荧光素的6-硫代衍生物，也称为D-硫代荧光素，其一般结构如下所示的公式（I）。还提供了合成D-荧光素、其衍生物以及它们相关的2-氰基苯并噻唑前体的方法。这些化合物在光学成像中具有商业价值，特别是在生物发光成像中。
• New route to 2-cyanobenzothiazoles via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles †
  作者：Thierry Besson、Marie-Joëlle Dozias、Jérôme Guillard、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a807899h

  日期：——

  N-Arylimino-1,2,3-dithiazole derivatives 2 of 2-bromoanilines are converted in high yield into 2-cyanobenzothiazoles 3 by heating or, more rapidly, by focused microwave irradiation at atmospheric pressure, in pyridine containing cuprous iodide.

  N-芳基亚氨基-1,2,3-亚硫噻唑衍生物2通过加热或更快速的在常压下用聚焦微波辐射，使用含有碘化亚铜的吡啶，能够高产率转化为2-氰基苯并噻唑3。
• Novel Fluorescent Dyes and Uses Thereof
  申请人：AKHAVAN-TAFTI Hashem

  公开号：US20110014599A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides fluorescent dyes that are based on firefly luciferin structure. These dyes are optimally excited at shorter wavelengths and have Stokes shift of at least 50 nm. The fluorescent dyes of the invention are useful for preparation of dye-conjugates, which can be used in detection of an analyte in a sample.

  本发明提供了基于萤火虫荧光素结构的荧光染料。这些染料在较短波长下受到最佳激发，并且至少具有50纳米的斯托克斯位移。本发明的荧光染料可用于制备染料共轭物，可用于样本中分析物的检测。