1-bromo-6-fluoro-2-methylnaphthalene | 150256-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-6-fluoro-2-methylnaphthalene
• CAS: 150256-13-6
• 化学式: C₁₁H₈BrF
• 分子量: 239.087
• InChiKey: IVYAIZYGYDZIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-fluoro-2-methylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-2-(bromomethyl)-6-fluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 三氯化铝 、 三苯基甲醇 、 溴 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 1-bromo-6-fluoro-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006

文献信息

• WO2006/64351
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NORADRENALIN RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1828122A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2006064351A2

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein: R¹ is H, C_1-6alkyl, -C(A)Y, C_3-8cycloalkyl, aryl, het, aryl-C_1-4alkyl or het-C_l-4alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted; A is S or O; Y is H, C_1-6alkyl, aryl, het, aryl-C_1-4alkyl or het­-C_1-4alkyl; aryl is independently selected from phenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl; het is independently selected from an aromatic or non-aromatic 4-, 5- or 6- membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6- membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; R² is aryl¹ or het¹, each optionally substituted; aryl¹ is independently selected from phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, or indanyl; het¹ is an aromatic 5 to 10 membered heterocyclic ring system which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally containing an aryl group; R³ is H, C_1-8alkyl, C_3-8cycloalkyl, C_3-8cycloalkyl-C_1-6alkyl, C_1-8alkylSC_1-8alkyl, het³, or het³-C_1-4alkyl, wherein the alkyl, cycloalkyl and het³ groups are each optionally substituted; het³ is a non-aromatic 4-, 5- or 6- membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6- membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; or R³ is (CH₂)_a ^,K
  [FR] L'invention porte sur un composé représenté par la formule (I) et sur ses produits dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique et/ou vétérinaire dans laquelle R¹ est H, C₁-₆alkyl, -C(A)Y, C₃.₈cycloalkyl, aryl, het, aryl-C₁-,alkyl ou het-C_l.₄alkyl, les groupes cycloalkyle, aryle ou het étant éventuellement substitués; A est S ou O; Y est H, C₁-₆alkyl, aryl, het, aryl-C_I.₄alkyl ou het-C₁_₄alkyl; aryle est sélectionné indépendamment parmi phényle, naphthyle, anthracyle ou phénanthryle; het est sélectionné indépendamment parmi un hétérocycle aromatique ou non aromatique à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S éventuellement fusionné à un groupe carbocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un deuxième hétérocycle à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S. R² est aryl¹ ou het¹, chacun éventuellement substitué; aryl¹ est sélectionné indépendamment parmi phényle, naphthyle, anthracyle, phénanthryle ou indanyle; het¹ est un système de noyau hétérocyclique aromatique de 5 à 10 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O or S, contenant éventuellement un groupe aryle; R³ est H, C₁_₈alkyl, C₃_₈cycloalkyl, C₃- ₈cycloalkyl-C₁-6alkyl, C₁-₃alkylSC₁-₈alkyl, het³ ou het³-C₁.₄alkyl, les groupes alkyle, cycloalkyle et het³ étant chacun éventuellement substitués, het³ est un hétérocycle non aromatique à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S, éventuellement fusionné à un groupe carbocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un deuxième hétérocycle à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S ; ou R³ est (CH₂)_a ^,K
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS TET2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TET2
  申请人：[en]NOVARTIS AG

  公开号：WO2023214325A1

  公开（公告）日：2023-11-09

  The present invention relates to novel pyrazolopyrimidine compounds that are TET2 inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and medicaments containing them, and their use in diseases and disorders mediated by a TET2 inhibitor.
• Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides
  作者：John W. Ellingboe、Louis J. Lombardo、Thomas R. Alessi、Thomas T. Nguyen、Frieda Guzzo、Charles J. Guinosso、James Bullington、Eric N. C. Browne、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00069a006

  日期：1993.8

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.