2,3-Bis-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 4332-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-Bis-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(hydroxyimino)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；2,3-bishydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；N,N'-quinoxaline-2,3-diyl-bis-hydroxylamine；1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione dioxime (falls Taut. form existiert).；2.3-Bis-hydroxyimino-1.2.3.4-tetrahydro-chinoxalin；2.3-Dioximino-1.2.3.4-tetrahydro-chinoxalin；N-[3-(hydroxyamino)quinoxalin-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 4332-02-9
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: LRWDWSZLFDLMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 硝酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [1,2,5]恶二唑并[3,4-b]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John K.; Lianis, Pygmalion S.; Rodios, Nestor A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 481 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 二氯乙二肟 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Bis-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4-b]喹喔啉1-氧化物作为潜在的N0释放剂的体外研究

  摘要：

  呋喃并[3,4-b]喹喔啉1-氧化物表明其显着的化学反应性，并在其电子轰击质谱图中释放了NO片段。合成了一系列融合的呋喃山氮氧化物衍生物，并在用作硫醇辅因子的L-半胱氨酸存在下作为潜在的NO释放剂进行了体外测试。使用半胱氨酸作为辅因子和Griess试剂测定合成的化合物。在亚硝酸盐各化合物的产率表示为％的NO 2 -？（摩尔/摩尔）。在所测试的呋喃山N-氧化物衍生物中，化合物4c显示出更高的NO释放能力。通过将NOdonor furoxan部分连接到取代的喹喔啉1-Oxide上，开发出一类新的NO供体Furazano [3,4-b] quinoxaline 1-Oxides杂化物。X取代的亲脂性和立体化学似乎会影响NO的捐赠行为。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150923235828

文献信息

• 1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Nadezhda V. Vasilieva、Irina G. Irtegova、Yulia V. Nelyubina、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Zhanna Yu. Sosnovskaya、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.096

  日期：2014.9

  5-thiadiazole 2-oxides (including fused derivatives) 8a,b,c,g,h from the reaction of vic-glyoximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile was elaborated together with general procedure for the synthesis of 1,2,5-thiadiazoles 7a–i, 10, 12, and 14 from the same starting materials and reagents. Molecular structures of 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 2-oxide 8a and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 10 were confirmed

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。
• Synthesis of oxadiazoloquinoxaline, oxathiadiazoloquinoxaline and oxadiazolobenzothiazine derivatives
  作者：Konstantina C. Fylaktakidou、Konstantinos E. Litinas、Athanasios Saragliadis、Spyros G. Adamopoulos、Demetrios N. Nicolaides

  DOI：10.1002/jhet.5570430309

  日期：2006.5

  phosgene, thiophosgene and thionylchloride to give the corresponding bisfused oxadiazolo- and oxathiadiazoloquinoxalines 2, 4, 5 along with the unexpected furazano-derivative 3, while monoamidoximes 9, 13 by treatment with ethyl chloroformate affords the oxadiazoloquinoxaline and the oxadiazolobenzothiazine derivatives 14, 15 along with the dicarboxylated product 16.

  双-偕胺肟1种发生反应与光气，硫光气和亚硫酰氯，得到相应的bisfused oxadiazolo-和oxathiadiazoloquinoxalines 2，4，5一起意想不到furazano衍生物3，而monoamidoximes 9,13通过用氯甲酸乙酯处理，得到oxadiazoloquinoxaline和oxadiazolobenzothiazine衍生物14、15以及二羧酸化产物16。
• A Convenient Synthesis of Furoxano[3,4-<i>b</i>]quinoxalines and Furazano[3,4-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：D. N. Nicolaides、J. K. Gallos

  DOI：10.1055/s-1981-29556

  日期：——
• Varella, Evangelia A.; Nicolaides, Demetrios N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 311 - 315
  作者：Varella, Evangelia A.、Nicolaides, Demetrios N.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAIDES, D. N.;GALLOS, J. K., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 8, 638-640
  作者：NICOLAIDES, D. N.、GALLOS, J. K.

  DOI：——

  日期：——