12-hydroxybicyclo<8.2.0>dodecan-11-one oxime | 27336-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 12-hydroxybicyclo<8.2.0>dodecan-11-one oxime
• 英文别名: 12-Hydroxyiminobicyclo[8.2.0]dodecan-1-ol
• CAS: 27336-68-1；80845-16-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: GNJQNZNVEFOKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxybicyclo<8.2.0>dodecan-11-one oxime 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(2-oxocyclodecane)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-肟基酮的光化学：2-氧代氨基环十二烷酮

  摘要：

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92384-1
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 在 盐酸 、 亚硝酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 12-hydroxybicyclo<8.2.0>dodecan-11-one oxime
  参考文献：
  名称：

  α-肟基酮的光化学：2-氧代氨基环十二烷酮

  摘要：

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92384-1

文献信息

• Photochemistry of oximinoketones photochemical transformations of α-oximinocyclododecanone
  作者：A. Stojiljković、R. Tasovac

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97981-x

  日期：1970.1