6-Cyan-2.3-dimethyl-naphthalin | 19930-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Cyan-2.3-dimethyl-naphthalin
• 英文别名: 6,7-Dimethylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 19930-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: OWGJCOXJKRKYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyan-2.3-dimethyl-naphthalin 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 6,7-dimethyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 Natriumsalz der 2,3-Dimethyl-naphthalin-sulfonsaeure-(6) 生成 6-Cyan-2.3-dimethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502

文献信息

• BICYCLO COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING PENTACENE AND A FILM THEREOF USING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING BICYCLO COMPOUND
  申请人：Uno Hidemitsu

  公开号：US20090317753A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A method for producing highly purified fused aromatic ring compounds with high yield by a simpler method. A method for producing a fused aromatic ring compound comprising irradiating the bicyclo compound containing at least one bicyclo ring represented by formula (1) in a molecule with light to detach a leaving group X from a residual part to form an aromatic ring: wherein R 1 and R 3 each denotes a group to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring which may be substituted, together with a group to which each thereof is bonded; R 2 and R 4 each denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an ester group or a phenyl group; and X is a leaving group, which denotes a carbonyl group or —N═.
• US7601478B2
  申请人：——

  公开号：US7601478B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• US7884249B2
  申请人：——

  公开号：US7884249B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part VII. The acetylation and benzoylation of 2,3-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、C. K. Thadani、S. Thorburn

  DOI：10.1039/j39680002502

  日期：——

  steric requirements of the acylation species. Competitive Perrier acetylation of 2,3-dimethylnaphthalene and naphthalene in chloroform solution gives the following relative reactivities of the nuclear positions: 1-naphthyl 1·00, 2-naphthyl 0·31, 2,3-dimethyl-1-naphthyl 1·59, 2,3-dimethyl-5-naphthyl 7·14, and 2,3-dimethyl-6-naphthyl 3·68. The corresponding values for benzoylation are 1·00, 0·04, 172, 38·2

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。