(6-methoxyisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone | 1286209-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-methoxyisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-Methoxyisoquinolin-1-yl)-phenylmethanone；(6-methoxyisoquinolin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1286209-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OWZAMCJYXGFXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxyisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-benzyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-苄基二氢异喹啉或1-苄基四氢异喹啉被双氧氧化为1-苯甲酰基异喹啉

  摘要：

  开发了一种环境友好的方法，使用双氧作为氧化剂从1-苄基-3，4-二氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉合成1-苯甲酰基异喹啉。这种方法与Bischler-Napieralski反应结合可以从苯乙酸和苯乙胺中轻松合成1-苯甲酰基异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.058
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dihydro-6-methoxyisoquinoline 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以79 %的产率得到(6-methoxyisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的双氧氧化 1-苄基-3,4-二氢异喹啉：1-苯甲酰基异喹啉和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉的可转换合成

  摘要：

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。

  DOI：

  10.1055/a-2160-8903

文献信息

• Oxidation of 1-benzyldihydroisoquinolines or 1-benzyltetrahydroisoquinolines with dioxygen to 1-benzoylisoquinolines
  作者：Haifeng Gan、Yunyu Lu、Yue Huang、Lijun Ni、Jinyi Xu、Hequan Yao、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.058

  日期：2011.3

  An environmental-benign methodology to synthesize 1-benzoylisoquinolines from 1-benzyl-3, 4-dihydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using dioxygen as an oxidant was developed. This methodology in combination with Bischler-Napieralski reaction leads to a facile synthesis of 1-benzoylisoquinolines from phenylacetic acids and phenylethanamines.

  开发了一种环境友好的方法，使用双氧作为氧化剂从1-苄基-3，4-二氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉合成1-苯甲酰基异喹啉。这种方法与Bischler-Napieralski反应结合可以从苯乙酸和苯乙胺中轻松合成1-苯甲酰基异喹啉。
• Visible-Light-Mediated Oxidation of 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with Dioxygen: A Switchable Synthesis of 1-Benzoylisoquinolines and 1-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Peipei Ma

  DOI：10.1055/a-2160-8903

  日期：2023.12

  oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines (1-BnDHIQs) for the switchable preparation of a wide range of 1-benzoylisoquinolines (BzIQs) and 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines (BzDHIQs) is realized using dioxygen as the oxidant. This protocol provides a facile route for the efficient synthesis of isoquinoline alkaloids. Mechanistic investigations suggest that a radical pathway and an ionic pathway

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。