1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-glucitol | 167933-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-glucitol
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(4R,5S)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 167933-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: NVEGGHPETXMRSV-VVBFYGJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-苏--2,5-己二糖的合成及某些反应

  摘要：

  摘要用四氧化钌在乙酸乙酯中氧化1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-甘露醇得到相应的二酮水合物，将其脱水成游离的二酮。这些化合物用各种含有氢化物，氧，氮和碳亲核试剂的试剂处理。仅在与甲基碘化镁和与重氮甲烷的反应中，获得对称的双加合物。在所有其他情况下，两个羰基的反应性不同。在每个羰基上以相反的立体选择性进行氢化物加成。使用氧和氮亲核试剂，通过一分子亲核试剂桥接两个羰基而获得环状加合物。通过pmr光谱推论出环融合的构型，顺式，在含有一个五元环和两个六元环的化合物中，顺式结构是优选的。在与其他碳亲核试剂的反应中，至少在与苯基溴化镁反应的情况下，由于消除反应，获得了复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84693-5