(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GRCCNKUXWQWOKS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定改性 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的多相对映选择性加氢

  摘要：

  在辛可尼丁改性的Pd/Al2O3催化剂上研究了羟基取代的(E)-2,3-二苯基丙烯酸的对映选择性加氢。将酸性羟基取代基的影响与相同位置的甲氧基的影响进行比较。3-苯环上的对羟基取代基对对映选择性的影响与甲氧基相似，而间位取代了饱和酸的光学纯度。这是通过在这些位置存在电子释放取代基时获得的对映选择性增加的不同来源来解释的。尽管 2-苯环上的对羟基对单取代酸加氢的对映选择性有有益影响，在 3-苯环上存在氟或羟基时，两个取代基的影响不相加。该研究表明，辛可尼丁修饰的 Pd 催化剂适用于制备几种具有良好光学纯度的羟基取代的 2,3-二苯基丙酸，将该催化体系的范围扩展到新型多功能手性结构单元。Graphical AbstractHeterogeneous Enantioselective辛可尼定改性的 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的氢化。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0777-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-苯基丙酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Deracemization of α-substituted arylacetic acids

  摘要：

  Reaction of rac-alpha-substituted arylacetyl chlorides with (R)- and (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone under standard esterification conditions, gave esters (3R,alpha R)- and (3S,alpha S)-3, respectively, with a diastereoselectivity which diminishes on increasing the steric effect of the alpha-substituent. Controlled acidic hydrolysis of esters 3 afforded the corresponding acids 4 with minimal racemization. Boron tribromide demethylation of (R)- and (S)-4d gave without racemization the hydroxyacids (R)- and (S)-4e, known precursors of (R)- and (S)-iodoalphionic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00129-2