2,4-dihydroxy-2'-nitro-deoxybenzoin | 873978-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-2'-nitro-deoxybenzoin
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-2'-nitro-desoxybenzoin
• CAS: 873978-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: MCRNZLLTISHMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-2'-nitro-deoxybenzoin 在 sodium benzoate 作用下， 生成 7-methoxy-3-(2-nitro-phenyl)-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  XXXIX：胶体酚盐。第二部分 一些菲黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000261
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚胺)-3-(2-硝基苯基)丙酸 在 盐酸 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-2'-nitro-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  XXXIX：胶体酚盐。第二部分 一些菲黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000261

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of 7-hydroxy-isoflavones from resorcinol with substituted phenylacetic acids
  作者：Himanshu Singh、Ram Pratap

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.034

  日期：2006.11

  7-hydroxy-isoflavones is reported. The acylation of resorcinol with various phenyl acetic acids in molten zinc chloride affords an intermediate deoxybenzoin which without isolation is subjected to cyclization with N,N-dimethylformamide in the presence of boron trifluoride diethyl etherate and methanesulfonyl chloride to afford the 7-hydroxy-isoflavone without the formation of any by-product.

  据报道，温和高效的一锅合成7-羟基异黄酮。在熔融氯化锌中将间苯二酚与各种苯基乙酸酰化，得到中间体脱氧安息香，将其不分离地在三氟化硼二乙基醚化物和甲磺酰氯的存在下，用N，N-二甲基甲酰胺环化，得到7-羟基异黄酮，而无需任何副产物的形成。