4-(6-amino-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester | 28987-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-(6-amino-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: D-eritadenine ethyl ester
• CAS: 28987-93-1；53186-01-9；53186-02-0；53186-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: JEGDCGQQNAIPRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  136.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)but-2-enoate 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(6-amino-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化合成手性无环核苷：获得西多福韦和布洛昔洛韦

  摘要：

  报道了一种通过N-烯丙基嘧啶或N-烯基嘌呤的Sharpless不对称二羟基化来构建手性无环核苷的有效方法。可以以高收率（最高97％的收率）和出色的对映选择性（90-99％ee）生产一系列在侧链上带有两个相邻羟基的手性无环核苷。通过（S）-西多福韦和（R）-比昔洛韦的催化不对称合成证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02442