ethyl (2E,4E)-hexadien-1-yl carbonate | 956101-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-hexadien-1-yl carbonate
• 英文别名: ethyl [(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] carbonate
• CAS: 956101-51-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZCGPIFGAPMIATA-TWTPFVCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-hexadien-1-yl carbonate 、 乙酰基氨基甲酸叔丁酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱（I）-催化的区域和对映选择性烯丙基酰胺化。

  摘要：

  描述了在完全“无盐”条件下 Ir(I)-催化的烯丙基碳酸酯与软氮亲核试剂的分子间烯丙基酰胺化。[Ir(COD)Cl](2)、手性亚磷酰胺配体 L* 和 DBU 作为 THF 中的碱的组合会影响反应。该反应似乎非常普遍，可容纳多种 R-基团和软氮亲核试剂，并以优异的区域和对映选择性进行，以提供支链 N-保护的烯丙胺。所开发的反应可方便地用于 Boc 保护的 α-和β-氨基酸以及 (-)-胞嘧啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.009
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-hexadien-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  螯合烯醇的钯催化二烯化

  摘要：

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800519

文献信息

• Allylations of Chelated Enolates Using Dienyl Substrates
  作者：Sankar Basak、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol702865q

  日期：2008.2.1

  Isomerization-free reactions of dienyl carbonates (1-3) with chelated amino acid ester enolates at -78 degrees C provide important information concerning the mechanism of these dienylations. The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2' reactions, and the product distribution can be influenced by proper choice of the reaction conditions.

  碳酸二烯酯（1-3）与螯合的氨基酸酯烯醇化物在-78摄氏度下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机理的重要信息。区域异构体产物的形成可以通过竞争SN2 / SN2的反应进行说明，并且产物分布可以通过反应条件的适当选择的影响。
• Formation of Quaternary Carbon Center with a Trifluoromethyl Group Using a Pd-Catalyzed Allylation Reaction
  作者：Kazuyuki Sato、Yu Takiguchi、Yosuke Yoshizawa、Kayoko Iwase、Yoshie Shimizu、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1248/cpb.55.1593

  日期：——

  Synthesis of compounds with quaternary carbons is one of the most attractive reactions in the synthetic chemistry. However, there are only a few reports on synthesis of the compounds with a fluoroalkyl group at a quaternary carbon center. Recently, we reported the synthesis of alpha-trifluoromethylated ketones by the reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with CF(3)-I using a Rh catalyst. When

  具有季碳的化合物的合成是合成化学中最有吸引力的反应之一。然而，关于在季碳中心具有氟代烷基的化合物的合成的报道很少。最近，我们报道了通过使用Rh催化剂将α，β-不饱和酮与CF（3）-I反应，合成α-三氟甲基化酮。当用Pd催化剂处理α-三氟甲基化的酮和碳酸烯丙酯时，烯丙基化反应在三氟甲基化的碳上平稳地进行，以良好的收率良好地得到具有三氟甲基化的季碳中心的所需化合物。
• Palladium-Catalyzed Dienylations of Chelated Enolates
  作者：Sankar Basak、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200800519

  日期：2008.8

  Isomerization-free reactions of dienyl carbonates with chelated amino acid ester enolates at –78 °C provide important information concerning the mechanism of these dienylations. The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. Chiral allylic substrates show a significant

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Iridium(I)-catalyzed regio- and enantioselective allylic amidation
  作者：Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.009

  日期：2007.10

  Ir(I)-catalyzed intermolecular allylic amidation of ethyl allylic carbonates with soft nitrogen nucleophiles under completely "salt-free" conditions is described. A combination of [Ir(COD)Cl](2), a chiral phosphoramidite ligand L*, and DBU as a base in THF effects the reaction. The reaction appears to be quite general, accommodating a wide variety of R-groups and soft nitrogen nucleophiles, and proceeds

  描述了在完全“无盐”条件下 Ir(I)-催化的烯丙基碳酸酯与软氮亲核试剂的分子间烯丙基酰胺化。[Ir(COD)Cl](2)、手性亚磷酰胺配体 L* 和 DBU 作为 THF 中的碱的组合会影响反应。该反应似乎非常普遍，可容纳多种 R-基团和软氮亲核试剂，并以优异的区域和对映选择性进行，以提供支链 N-保护的烯丙胺。所开发的反应可方便地用于 Boc 保护的 α-和β-氨基酸以及 (-)-胞嘧啶的不对称合成。