methyl (2R)-2-acetyloxy-2-cyano-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetate | 130399-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetyloxy-2-cyano-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetate
• CAS: 130399-83-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: VBQYPUOKDPCGIG-YPIOOPGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-acetyloxy-2-cyano-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetate 、 乙酸酐 生成 methyl (2R)-2-acetyloxy-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  LEWBART, MARVIN L.;ANNAN, ROLAND S.;ARISON, BYRON H.;SPRINGER, JAMES P.;G+, J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 373-378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxy-2-methoxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate 、 乙酸酐 、 甲醇 生成 methyl (2R)-2-acetyloxy-2-cyano-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  LEWBART, MARVIN L.;ANNAN, ROLAND S.;ARISON, BYRON H.;SPRINGER, JAMES P.;G+, J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 373-378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Detailed Study of Oxidative Esterification and Elimination Reactions Undergone by a Steroidal 17α-Benzoyloxy- 20-oxo-21-aldehyde
  作者：Marvin L. Lewbart、Roland S. Annan、Byron H. Arison、James P. Springer、Scott R. Gould

  DOI：10.1002/jps.2600790502

  日期：1990.5

  The reaction of 17 alpha-benzoyloxy-11 beta-hydroxy-3,20-dioxo-1, 4-pregnadien-21-al as the hemiacetal (1) with methanol:acetic acid:potassium cyanide:manganese dioxide followed by acetylation and preparative HPLC of the reaction mixture afforded 11 crystalline products. These products can be conveniently divided into three categories representing side-chain cleavage and oxidative esterification with

  作为半缩醛的17α-苯甲酰氧基-11β-羟基-3,20-二氧代-1，4-孕烷21-al与甲醇：乙酸：氰化钾：二氧化锰的反应，然后进行乙酰化和制备HPLC分析反应混合物，得到11种结晶产物。这些产物可方便地分为代表消除或不消除苯甲酰氧基的侧链裂解和氧化酯化的三类。特别令人关注的是C-17氰基乙酸羟乙酯4a和顺式δ17（20）烯醇乙酸甲酯5的立体定向形成。另一方面，在侧链上非立体特异性的HCN加成则产生了C-20差向异构体氰醇乙酸酯。 7a和7b。在确定产物的定量分布方面，活化和非活化MnO2的使用起着重要作用。还发现即使在不存在MnO 2的情况下，反应也可以完成。提出了一种解释所有产品形成的机制。