trans-2-bromocyclohexyl dihydroxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-2-bromocyclohexyl dihydroxyacetate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-bromocyclohexyl] 2,2-dihydroxyacetate
• 化学式: C₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 253.093
• InChiKey: BHDWJQFHTHXDQK-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-bromocyclohexyl dihydroxyacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-aminohexahydro-2(3H)-benzofuranone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化制备α-（2,2-二苯基肼基）内酯及相关化合物：使用乙醛酸衍生物。

  摘要：

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0013655
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromocyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-2-bromocyclohexyl dihydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化制备α-（2,2-二苯基肼基）内酯及相关化合物：使用乙醛酸衍生物。

  摘要：

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0013655

文献信息

• Preparation of α-(2,2-Diphenylhydrazino)lactones and Related Compounds by Radical Cyclization:  Use of Glyoxylic Acid Hydrazone Derivatives
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang、Rajendra Subedi、Virginie Bouétard、Sheldon Hiebert、Robert Ewanuk

  DOI：10.1021/jo0013655

  日期：2001.2.1

  the corresponding O-benzyloxime (2b) are easily esterified in high yield by beta-bromo alcohols. The resulting esters undergo radical cyclization to alpha-(2,2-diphenylhydrazino)- or alpha-[(phenylmethoxy)amino]lactones on treatment with tributyltin hydride. Esters for radical cyclization were also made using a beta-(phenylseleno) alcohol and an enol ether. Several derivatives of glyoxylic acid were

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。