(E)-2-(2-methylstyryl)phenol | 89122-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-methylstyryl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 89122-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: VPHCDYHNBBUDSB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylstyryl)phenol 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-[2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]phenoxy]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物作为一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  已合成了一系列取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物，并筛选了其抗惊厥活性。已经系统地检查了这些分子的结构修饰对活性的影响。2- [4-（4-甲基-1哌嗪基）丁氧基] sti烯（20）和某些2- [4-（3-烷氧基-1-哌啶基）丁氧基] sti烯衍生物（21，37， 38和40），通过最大电击惊厥（MES）和戊四氮诱发的小鼠惊厥试验确定。在大鼠的进一步药理试验中，化合物21的抗MES活性比二苯乙内酰脲和卡马西平更强，其治疗指数优于两种抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄基氯化镁 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-methylstyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物作为一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  已合成了一系列取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物，并筛选了其抗惊厥活性。已经系统地检查了这些分子的结构修饰对活性的影响。2- [4-（4-甲基-1哌嗪基）丁氧基] sti烯（20）和某些2- [4-（3-烷氧基-1-哌啶基）丁氧基] sti烯衍生物（21，37， 38和40），通过最大电击惊厥（MES）和戊四氮诱发的小鼠惊厥试验确定。在大鼠的进一步药理试验中，化合物21的抗MES活性比二苯乙内酰脲和卡马西平更强，其治疗指数优于两种抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a015

文献信息

• Nickel-Catalyzed Ring-Opening of Benzofurans for the Divergent Synthesis of <i>ortho</i>-Functionalized Phenol Derivatives
  作者：Changhui Lu、Yueping Lin、Minyan Wang、Jiaming Zhou、Shuo Wang、Huanfeng Jiang、Kai Kang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acscatal.2c04442

  日期：2023.2.17

  The ring-opening reaction of benzofuran is a highly desirable, yet underdeveloped transformation for the construction of valuable phenol derivatives. Herein, we report a nickel-catalyzed ring-opening transformation of benzofuran with silanes, giving ortho-alkene-, branched/linear alkyl silane-, and alkenyl silane-substituted phenol derivatives selectively. Control experiments and DFT calculations supported

  苯并呋喃的开环反应是一种非常理想但尚未开发的转化，用于构建有价值的苯酚衍生物。在此，我们报道了镍催化的苯并呋喃与硅烷的开环转化，选择性地得到邻-烯烃-、支链/直链烷基硅烷-和烯基硅烷-取代的苯酚衍生物。对照实验和 DFT 计算支持 Ni-H 插入和 β-O 消除以实现苯并呋喃的正式 C-O 键活化，而不是通过将镍 (0) 直接氧化加成到苯并呋喃的 C-O 键中。通过 Ni(I)–H 或 Ni(I)–[Si] 中间体发生进一步的区域选择性氢化硅烷化或脱氢硅烷化，形成邻位-支链/直链烷基硅烷或烯基硅烷取代的苯酚衍生物。
• Rh-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers with organometallic reagents
  作者：Long Yin、Wanjiang Zhu、Yang Xu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d3ob00579h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers, including 2,3-dihydrofuran and benzofuran, with organometallic reagents to give homoallylic alcohols and stilbenoids was reported. The suitable organometallic reagent for 2,3-dihydrofuran and benzofuran was found to be substrate-dependent, and a plausible mechanism involving different active organorhodium intermediates was proposed

  报告了铑催化的环状乙烯基醚（包括 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃）与有机金属试剂的开环偶联，得到高烯丙醇和茋类化合物。发现适合 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的有机金属试剂是底物依赖性的，并且针对这些偶联反应提出了涉及不同活性有机铑中间体的合理机制。
• Hypervalent Iodine Mediated Oxidative Cyclization of o-Hydroxystilbenes into Benzo- and Naphthofurans
  作者：Thomas Wirth、Fateh Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290588

  日期：2012.4

  A new and convenient metal-free cyclization of ortho-hydroxystilbenes into 2-arylbenzofurans and 2-arylnaphthofurans mediated by hypervalent iodine reagents is described. The cyclization products are isolated in good to excellent yields using stoichiometric (diacetoxyiodo)benzene in acetonitrile.
• FRANKE A.; FRICKEL F.-F.; SCHLECKER R.; THIEME P. C., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 713-714
  作者：FRANKE A.、 FRICKEL F.-F.、 SCHLECKER R.、 THIEME P. C.

  DOI：——

  日期：——